(E)-(4R,8R)-4-Acetoxy-10-bromo-8-methyl-dec-2-enoic acid ethyl ester | 100699-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,8R)-4-Acetoxy-10-bromo-8-methyl-dec-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 100699-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₄
• 分子量: 349.265
• InChiKey: KJVQGEOCWYDIHW-UWCZFHCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,7R)-2,3-epoxy-7-methyl-9-methoxynonan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-(4R,8R)-4-Acetoxy-10-bromo-8-methyl-dec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体控制的细胞松弛素b的环环C 14 -C 23亚基的合成

  摘要：

  描述了从Pulegone合成细胞松弛素B的C 14 -C 23大环亚基的方法。该合成的关键特征是环氧重氮甲基酮E的光诱导重排为γ-羟基链烯酸酯（方案2）。使用不对称的Sharpless环氧化反应制备中间体环氧醇F。具有叔丁基二甲基甲硅烷氧基保护功能的烯丙醇14作为不对称环氧化的起始原料受到了相当大的关注，但是，遇到了一些不可预见的困难（方案3和4）。使用甲氧基作为保护功能获得满意的结果（方案5）。由溴化物20制备烯丙醇22通过与炔丙醇加长链。22的Sharpless环氧化反应在高诱导下发生。转化为环氧酯24，转化为重氮酮25，光重排为26并脱保护得到28，从而完成了序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96622-0