5,11,17,23-tetrakis(carbomethoxymethyl)-25,26,27,28-tetrakis(benzyloxy)calix[4]arene | 200879-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(carbomethoxymethyl)-25,26,27,28-tetrakis(benzyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: Methyl 2-[11,17,23-tris(2-methoxy-2-oxoethyl)-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetate
• CAS: 200879-92-1
• 化学式: C₆₈H₆₄O₁₂
• 分子量: 1073.25
• InChiKey: SXRFUZUAMVPDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(carbomethoxymethyl)-25,26,27,28-tetrakis(benzyloxy)calix[4]arene 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11-bis(carboxymethyl)-17,23-bis(n-propoxycarbomethyl)-25,26,27,28-tetrakis(benzyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Calix[4]arene Bisanhydrides¹

  摘要：

  The tetrabenzyl ether, tetra-p-bromobenzenesulfonate, and tetra-p-methylbenzenesulfonate of p-carboxymethylcalix[4]arene in the 1,3-alternate conformation have been converted to the corresponding bisanhydrides. Reactions of the bisanhydrides with alcohols or amines afford calix[4]arenes carrying two carboxymethyl and two carboalkoxymethyl or two amidomethyl groups on the upper rim positions. The substitution pattern that is established confers molecular chirality on the calixarenes.

  DOI：

  10.1021/jo9822636
• 作为产物：
  描述：

  p-cyanomethylcalix[4]arene 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 9.08h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(carbomethoxymethyl)-25,26,27,28-tetrakis(benzyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Upper Rim Substitution of Calixarenes: Carboxylic Acids

  摘要：

  单取代（5a）、双取代（4a 和 4b）以及四取代（1a）对位氰基甲基卡利克斯[4]芳烃和双（氰基甲基）卡利克斯[6]芳烃（6a）经过酸和碱诱导的水解反应，转化为相应的对位羧基甲基卡利克斯[4]芳烃（5b、4c、4d、2a 和 6b），而这些产物又进一步转化为甲酯（5c、4e、4f、2b）和乙酯（5d、4g、2c）。然而，立体障碍化合物 7 和 8 及其对应的单体 10 和 11 中的氰基甲基在严格条件下对此反应表现出惰性，未能发生水解。甲酯 2b 可转化为 1,3-二苄基醚（3b）、1,3-二苄酸酯（3c）、四苄基醚（3a）和四苄酸酯（3d）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1359