4,5-dibromoimidazole-2-carboxylic acid | 74840-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromoimidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dibromo-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 74840-91-8
• 化学式: C₄H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 269.88
• InChiKey: OIDIFLMESXCFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromoimidazole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,3,7,8-tetrabromo-5H,10H-diimidazo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dirlam, John P.; James, Richard B.; Shoop, Eleanor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-咪唑-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4,5-dibromoimidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dirlam, John P.; James, Richard B.; Shoop, Eleanor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxofluorination of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Ya. Bugera、Anton A. Klipkov、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Karen Tarasenko、Viktoriia S. Starova、Olga A. Zaporozhets、Oksana Yu. Tananaiko、Anatoliy N. Alekseenko、Yurii Pustovit、Oleksandr Kiriakov、Igor I. Gerus、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03011

  日期：2020.3.6

  Diverse trifluoromethyl-substituted compounds were synthesized by deoxofluorination of cinnamic and (hetero)aromatic carboxylic acids with sulfur tetrafluoride. The obtained products were used as starting materials in the preparation of novel fluorinated amino acids, anilines, and aliphatic amines - valuable building blocks for medicinal chemistry and agrochemistry.

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。
• A convenient synthesis of 4(5)-mono-, 4,5-di-, and 2,4,5-tri-substituted imidazoles
  作者：Brian Iddon、Nazir Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84334-8

  日期：1986.1

  A procedure is described for the stepwise introduction of substituents (hydrogen included) into the imidazole ring by FGI of the bromine atoms in 1-protected 2,4,5-tribromoimidazoles in the order 2 → 5 → 4 using halogen-metal exchange techniques.

  描述了一种通过卤素-金属交换技术，通过FGI将2-被保护的2,4,5-三溴咪唑中的溴原子按2→5→4的顺序逐步引入取代基（包括氢）到咪唑环中的方法。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140073622A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  To develop an antibiotic having a novel mechanism of action, the present inventors have searched for a compound that has weak cytotoxicity, the physical property of high solubility in water, the effect of inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and sufficient antibacterial activity. As a result, the present inventors have completed the present invention by finding that a compound of the present invention represented by the general formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof have desirable properties. The present invention provides a pharmaceutical composition (particularly, a preventive or therapeutic composition for infectious disease) comprising a compound represented by the formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof as an active ingredient.

  为了开发一种具有新型作用机制的抗生素，本发明者寻找具有以下特点的化合物：细胞毒性较弱、在水中溶解度高、能够抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，以及具有足够的抗菌活性。结果，本发明者通过发现本发明的一般式（1）所表示的化合物、其药理学可接受的盐和前药具有理想的特性来完成了本发明。本发明提供了一种药物组合物（特别是用于预防或治疗传染病的组合物），其包括由公式（1）所表示的化合物、其药理学可接受的盐或前药作为活性成分。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• Iddon, Brian; Khan, Nazir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1445 - 1452
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir

  DOI：——

  日期：——