3,3-bis<4,4-(N,N-dimethylaminophenyl)>oxindole | 75833-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis<4,4-(N,N-dimethylaminophenyl)>oxindole
• 英文别名: 3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-1H-indol-2(3H)-one；3,3-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-indolin-2-one；3,3-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-indolin-2-on；3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 75833-79-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O
• 分子量: 371.482
• InChiKey: FIFGSSLPBQNSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis<4,4-(N,N-dimethylaminophenyl)>oxindole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,3-bis<4,-(N,N-dimethylaminophenyl)>indoline
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1, 3'-indole]-2,2,3,3-tetracarbonitrile 、 N,N-二甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3,3-bis<4,4-(N,N-dimethylaminophenyl)>oxindole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2′-oxo-1′,2′-dihydrospiro[cyclopropane-1,3′-indole]-2,2,3,3-tetracarbonitriles with nucleophiles

  摘要：

  2'-Oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2,2,3,3-tetracarbonitriles reacted with oxygen-centered nucleophiles to form addition products at the cyano groups with conservation of the three-membered ring. Reactions of the title compounds with alcohols required the presence of base catalyst, and the products, 2-amino-4,4-dialkoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6,3'-indole]-1,5-dicarbonitriles, were converted into the corresponding 2-imino-2',4-dioxospiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,3'-indole]-1,5-dicarbonitriles and 2,2',4-trioxospiro[3-azabicyclo[3.1.0] hexane-6,3'-indole]-1,5-dicarbonitriles by the action of acetic and sulfuric acids, respectively. The reactions with ketone oximes occurred in the absence of a catalyst, yielding 2-amino-4,4-bis(alkylideneaminooxy)-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-ene-6,3'-indole]-1,5-dicarbonitriles. The reactions with thiols, aliphatic amines, and anilines were accompanied by opening of the three-membered ring. In the reactions with triphenylphosphine and thiols 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene) malononitrile was obtained, while morpholine and N,N-dimethylaniline gave rise, respectively, to 3,3-diaryl- and 3,3-dimorpholino-1H-indol-2(3H)-ones and tri- and dicyanoethylene derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428011030110

文献信息

• Three-component synthesis of new unsymmetrical oxindoles via Friedel–Crafts type reaction
  作者：Somayeh Ahadi、Leila Moafi、Afsaneh Feiz、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.054

  日期：2011.5

  The synthesis of 2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-oxoindolin-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-diones as new unsymmetrical oxindoles via a Friedel-Crafts type three-component reaction of 1,3-indandion, N,N-dimethylaniline and isatins in ethanol in the presence of LiClO4 is reported.

  通过Friedel-Crafts型三-合成2-(3-(4-(二甲氨基)苯基)-2-氧吲哚啉-3-基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮作为新的不对称羟吲哚据报道，在 LiClO4 存在下，1,3-茚满二酮、N,N-二甲基苯胺和靛红在乙醇中发生组分反应。
• Baeyer; Lazarus, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2642
  作者：Baeyer、Lazarus

  DOI：——

  日期：——
• Haller; Guyot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 950
  作者：Haller、Guyot

  DOI：——

  日期：——
• Danaila, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 794
  作者：Danaila

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——