8-ethoxy-2-iminocoumarin-3-carbonitrile | 868254-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-ethoxy-2-iminocoumarin-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-ethoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile；8-ethoxy-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 868254-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: IAYWSGREKYUANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxy-2-iminocoumarin-3-carbonitrile 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.27h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of α-azido ketones on iminocoumarin derivatives: an efficient access to new functionalized azido chromenes

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of functionalized azido chromenes was achieved by Michael addition of alpha-azido ketones on iminocoumarin derivatives obtained from salicylaldehydes and malononitrile. Synthesized azido chromenes were successfully transformed into triazolyl chromenes by the [3+2] cycloaddition reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.101
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 丙二腈 以78%的产率得到8-ethoxy-2-iminocoumarin-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便合成取代的2-（2-亚氨基香豆素-3-基）噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮

  摘要：

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.219

文献信息

• Recyclization of 2-iminocoumarin-3-carbonitriles with 2-aminothiobenzamide: a new synthetic route to substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1080/17415993.2010.509506

  日期：2010.10.1

  The reaction of 2-aminothiobenzamide with either 2-iminocoumarin-3-carbonitrile or 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides has been studied. It has been established that in both cases, 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones are formed as the result of a two-step procedure. The reactions of 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones with arylamines and alkylating agents have been studied

  已经研究了 2-aminothiobenzamide 与 2-iminocoumarin-3-carbonitrile 或 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides 的反应。已经确定，在这两种情况下，2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 都是通过两步程序形成的。已经研究了 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 与芳胺和烷化剂的反应。
• Facile synthesis of chiral 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromene derivatives using thiourea as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.018

  日期：2013.10

  The enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with iminochromenes catalyzed by a bifunctional thiourea organocatalyst was investigated. This reaction afforded chiral functionalized 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes in good yields (up to 87% yield) and with moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.