ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate | 1176667-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1176667-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QGAFQMOCROAAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷羧酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Platinum-Catalyzed Formal Markownikoff’s Hydroamination/Hydroarylation Cascade of Terminal Alkynes Assisted by Tethered Hydroxyl Groups
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Vivek S. Raut、Vaddu V. N. Reddy

  DOI：10.1021/jo901200j

  日期：2009.8.21

  An efficient method for Markownikoff's hydroamination-hydroarylation of alkynols using PtBr2 as catalyst has been developed. The platinum-catalyzed reactions of alkynols with amino group containing aromatics were achieved in methanol over a reaction time of 6-24 h and temperature ranging from rt to 80 degrees C. This method works well for a variety of alkynols and aromatic amino compounds to give substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and indolo[3,2-c]quinolines in good to excellent yields.