6-methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-one | 858249-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-one
• 英文别名: 6-Methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-on；6-Methyl-4,9-dihydrofuro[3,4-h][1,3]benzodioxin-7-one
• CAS: 858249-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IPKDEONDHAFWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-羟基-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 6-methyl-4H,9H-[1,3]dioxino[4,5-e]isobenzofuran-7-one
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119