N-hydroxyphenylglycine methyl ester | 72936-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: α-Hydroxyamino-phenylessigsaeure-methylester；Methyl 2-(hydroxyamino)-2-phenylacetate
• CAS: 72936-46-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OUZXBEXZNBFNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyphenylglycine methyl ester 、 丙酮酸 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到2-[[Carboxy(phenyl)methyl]-hydroxyamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amavadin 中钒 (IV) 的稳定因素

  摘要：

  通过以硝酮还原为关键步骤的策略制备了六个二级 N-羟基氨基酸（基于 amavadin 的配体）。这些氨基酸中的两个是新的 amavadin 配体类似物 4a 和 4b，它们包含一个苯基或一个苄基以及一个小的骨架取代基。此外，制备了 amavadin 配体的单酯 5 以及三个 N-烷基化的 N-羟基氨基酸 6。使用 HRMS 与新的三齿和双齿配体的络合研究表明，只有 amavadin 及其两个带有配体 4a 和 4b 的类似物在水性和有氧环境中是稳定的，而钒 (IV) 与配体 5 和 6 的络合不会导致空气稳定的钒 (IV) 非氧化合物。硝酮合成工作的一个有趣的衍生产品是一种有效且易于应用的外消旋 N-羟基氨基酸酯合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601053
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-2-phenylessigsaeure-methylester 在 氢化铝 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-hydroxyphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen † ‡

  摘要：

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620722

文献信息

• LEHR F.; GONNERMANN J.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7. 2258-2275
  作者：LEHR F.、 GONNERMANN J.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen
  作者：Friedrich Lehr、Jutta Gonnermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620722

  日期：1979.10.31

  Reactions of dilithio-nitroalkanes and dilithio-allynitroalkanes with carbonyl compounds

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应
• Stabilizing Factors for Vanadium(IV) in Amavadin
  作者：Ton Hubregtse、Ulf Hanefeld、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/ejoc.200601053

  日期：2007.5

  only amavadin and its two analogues with ligands 4a and 4b are stable in aqueous and aerobic environments and that the complexation of vanadium(IV) with ligands 5 and 6 does not lead to air-stable vanadium(IV) non-oxo compounds. An interesting spin-off of the synthetic work on nitrones is an effective and easily applicable method for the synthesis of racemic N-hydroxy amino acid esters. (© Wiley-VCH Verlag

  通过以硝酮还原为关键步骤的策略制备了六个二级 N-羟基氨基酸（基于 amavadin 的配体）。这些氨基酸中的两个是新的 amavadin 配体类似物 4a 和 4b，它们包含一个苯基或一个苄基以及一个小的骨架取代基。此外，制备了 amavadin 配体的单酯 5 以及三个 N-烷基化的 N-羟基氨基酸 6。使用 HRMS 与新的三齿和双齿配体的络合研究表明，只有 amavadin 及其两个带有配体 4a 和 4b 的类似物在水性和有氧环境中是稳定的，而钒 (IV) 与配体 5 和 6 的络合不会导致空气稳定的钒 (IV) 非氧化合物。硝酮合成工作的一个有趣的衍生产品是一种有效且易于应用的外消旋 N-羟基氨基酸酯合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)