(2R)-2-bromopent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-bromopent-4-enal
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: BDTDNCPYRXVEKB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-bromopent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-bromo-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三酮吡咯烷催化的醛实际不对称α-溴化酮基溴化剂（KBA）的开发

  摘要：

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01596
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 2,2,2-tribromo-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-one 、 水 、 C₂₉H₃₇NOSi 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三酮吡咯烷催化的醛实际不对称α-溴化酮基溴化剂（KBA）的开发

  摘要：

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01596

文献信息

• Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine
  作者：Aika Takeshima、Mio Shimogaki、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.0c01596

  日期：2020.6.5

  Ketone-based brominating agents (KBA), ortho-substituted 2,2,2-tribromoacetophenones, have been developed, and the highly enantioselective and practical α-bromination of aldehydes with KBA was achieved. The reaction could be performed in the presence of only 0.1–1 mol % of catalyst without using a halogenated solvent at 0 °C and was found to be scalable.

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。