(2S,3S)-3-benzenethio-1,2-O-isopropylidene-3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol | 150841-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzenethio-1,2-O-isopropylidene-3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: [(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylsulfanylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 150841-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂SSi
• 分子量: 296.506
• InChiKey: HPIJPGCKQMDNNS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzenethio-1,2-O-isopropylidene-3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 L-甘油醛缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S,3S)-3-benzenethio-1,2-O-isopropylidene-3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214

文献信息

• Enantioselective Silicon-Mediated Synthesis of Glyceraldehyde Derivatives from Propargyl Alcohol
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1080/00397919308011214

  日期：1993.5

  Abstract Asymmetric epoxidation of 3-(trimethylsilyl)allyl alcohol affords epoxysilane 5 of high optical purity. Silica gel-catalyzed addition of benzenethiol to epoxide 5 affords sulfide 8 which was transformed into (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2 and the glyceraldehyde derivative 3.

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。