3-ethynyl-4-phenoxycinnoline | 78593-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-4-phenoxycinnoline
• CAS: 78593-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: QYEKWGDKYROAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-4-phenoxycinnoline 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 furo<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-(4-phenoxy-cinnolin-3-yl)-but-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到3-ethynyl-4-phenoxycinnoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Ethynyl-N-heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29448

文献信息

• AMES D. E.; BULL D.; TAKUNDWA C., SYNTHESIS, 1981, NO 5, 364-365
  作者：AMES D. E.、 BULL D.、 TAKUNDWA C.

  DOI：——

  日期：——
• AMES, D. E.;BULL, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 383-387
  作者：AMES, D. E.、BULL, D.

  DOI：——

  日期：——