((4S,4aR,7aR)-6-Methylene-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 152231-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,4aR,7aR)-6-Methylene-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,4aR,7aR)-6-methylidene-1-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]carbamate
• CAS: 152231-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: AIRHXPUBJQHIGO-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,4aR,7aR)-6-Methylene-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2R)-2-((S)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-2-（2-羧基-4-亚甲基环戊基）甘氨酸（CPG）的合成。新型构象限制的谷氨酸类似物

  摘要：

  三个非对映体1，2，和4结合有5元环的新的谷氨酸类似物的立体控制的方式合成。1' - [R -异构体2和4分别来自α构造，β不饱和2,2,2-三氟乙基酯5B和图10b通过[3 + 2]环加成与Pd的trimethylenemethane（TMM）络合物。1 'S异构体1是通过与α，β-不饱和甲酯10a等效的TMM的1,4-加成合成的。折叠异构体4 在生理学上被表征为哺乳动物中枢神经系统中的有效的海藻酸盐受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73855-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((E)-2-Carboxy-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((4S,4aR,7aR)-6-Methylene-1-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-2-（2-羧基-4-亚甲基环戊基）甘氨酸（CPG）的合成。新型构象限制的谷氨酸类似物

  摘要：

  三个非对映体1，2，和4结合有5元环的新的谷氨酸类似物的立体控制的方式合成。1' - [R -异构体2和4分别来自α构造，β不饱和2,2,2-三氟乙基酯5B和图10b通过[3 + 2]环加成与Pd的trimethylenemethane（TMM）络合物。1 'S异构体1是通过与α，β-不饱和甲酯10a等效的TMM的1,4-加成合成的。折叠异构体4 在生理学上被表征为哺乳动物中枢神经系统中的有效的海藻酸盐受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73855-x