(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(1-methylethyl)oxirane | 82290-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(1-methylethyl)oxirane
• 英文别名: [(2R,3S)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 82290-66-2；89459-98-3；89459-99-4；97906-31-5；100570-14-7；125473-29-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: MRGITZIKRXYSEO-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(1-methylethyl)oxirane 在 三氟化硼乙醚 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylpent-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以98%的产率得到(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(1-methylethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007

文献信息

• A critical outlook and comparison of enantioselective oxidation methodologies of olefins
  作者：Carlo Bonini、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00440-4

  日期：2002.6