2-chloro-5-hydroxybiphenyl | 21345-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxybiphenyl
• 英文别名: chloro-2 hydroxy-5 biphenyle；6-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-ol；4-Chlor-5-phenylphenol；6-chloro-biphenyl-3-ol；6-Chlor-3-hydroxy-biphenyl；4-Chlor-3-phenyl-phenol；6-Chlor-biphenyl-3-ol；[1,1'-Biphenyl-3-ol], 6-chloro-；4-chloro-3-phenylphenol
• CAS: 21345-13-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: UGRROGFBORDDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1728;1728

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxybiphenyl 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-2-((6-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2的新型，有效和口服生物利用抑制剂的结构指导的发现。

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2（Lp-PLA2）是动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告鉴定衍生自相对较弱的片段的新型磺酰胺支架Lp-PLA2抑制剂。在该片段上进行相似搜索，然后进行分子对接，导致发现了一种微摩尔抑制剂，其效价提高了300倍。随后，通过应用结构指导的设计策略，成功实现了从头至尾的优化，并获得了许多具有单位数纳摩尔效价的Lp-PLA2抑制剂。在初步评估了体内和体外的药物相似性后，将化合物37该同类抑制剂系列在雄性Sprague-Dawley大鼠中具有良好的抑制活性和良好的口服生物利用度，从而脱颖而出，为进一步开发提供了良好的候选者。因此，本研究清楚地证明了在有效的铅发现项目中整合使用片段筛选，晶体结构确定，虚拟筛选和药物化学的功能和优势，为基于结构的药物设计提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01530
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-chloro-5-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  de Crauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 753,779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：Napier Elizabeth Susan

  公开号：US20070185156A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to a 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative of Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising an 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative in admixture with one or more pharmaceutically acceptable auxiliaries and to the use of the 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative in therapy.

  本发明涉及一种式I的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，其中每个取代基的定义如规范和声明中所述，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种药物组合物，其包括8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物与一种或多种药学上可接受的辅助剂混合，并且涉及在治疗中使用8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Catalyst-Controlled Regioselective Chlorination of Phenols and Anilines through a Lewis Basic Selenoether Catalyst
  作者：Andrew N. Dinh、Sean M. Maddox、Sagar D. Vaidya、Mirza A. Saputra、Christopher J. Nalbandian、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01917

  日期：2020.11.6

  ortho-selective electrophilic chlorination of phenols utilizing a Lewis basic selenoether catalyst. The selenoether catalyst resulted in comparable selectivities to our previously reported bis-thiourea ortho-selective catalyst, with a catalyst loading as low as 1%. The new catalytic system also allowed us to extend this chemistry to obtain excellent ortho-selectivities for unprotected anilines. The selectivities

  我们报道了利用路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚的高效邻位选择性亲电子氯化。硒醚催化剂的选择性与我们先前报道的双硫脲邻位选择性催化剂相当，催化剂负载量低至1％。新的催化系统还使我们能够扩展这种化学反应，从而获得对未保护的苯胺的优异的邻位选择性。该反应的选择性高达> 20：1邻/对，而对苯酚和苯胺的固有选择性约为1：4邻/对。一系列初步研究表明，底物需要一个氢键部分才能实现选择性。
• Zwitterionic Aqua Palladacycles with Noncovalent Interactions for <i>meta</i>-Selective Suzuki Coupling of 3,4-Dichlorophenol and 3,4-Dichlorobenzyl Alcohol in Water
  作者：Xingwei Cai、Danli Ding、Shangxun Zhao、Shuo Wen、Guihong Zhang、Pengtao Bai、Wenjing Zhang、Heng Song、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03197

  日期：2024.2.5

  synthetic chemistry. The use of attractive noncovalent interactions between the catalyst and substrate is emerging as a versatile approach to address site-selectivity challenges. Herein, we designed and synthesized a series of palladacycles, to control meta-selective Suzuki coupling of 3,4-dichlorophenol and 3,4-dichlorobenzyl alcohol. Noncovalent interactions directed zwitterionic aqua palladacycles

  具有多个反应位点的底物的位点选择性反应一直是当前合成化学的焦点。催化剂和底物之间有吸引力的非共价相互作用的使用正在成为解决位点选择性挑战的通用方法。在此，我们设计并合成了一系列环钯，以控制3,4-二氯苯酚和3,4-二氯苯甲醇的间位选择性Suzuki偶联。已经开发了非共价相互作用引导的两性离子水环钯催化水中带有羟基的3,4-二氯芳烃的间选择性Suzuki偶联。实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，静电相互作用在3,4-二氯苯酚的间选择性偶联中发挥着关键作用，而3,4-二氯苯甲醇的间选择性偶联是由于氢键相互作用而产生的。
• Phenylation cationique do chloro-4 anisole, etude de la migration du chlore et du phenyle dans les cations ipso-arenium
  作者：J. Pilski、J. Court、H. Eustathopoulos、J.M. Bonnier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97204-7

  日期：1985.1
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1957493B1

  公开（公告）日：2011-01-19