3-methoxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 952293-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-methoxy-3-pent-4-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 952293-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WCDWBFGAQFPDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到spiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-methoxy-3-pent-4-enyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438

文献信息

• England, Dylan B.; Merey, Gokce; Padwa, Albert, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 491 - 506
  作者：England, Dylan B.、Merey, Gokce、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Substitution and Cyclization Reactions Involving the Quasi-Antiaromatic 2<i>H</i>-Indol-2-one Ring System
  作者：Dylan B. England、Gokce Merey、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol7016438

  日期：2007.9.1

  The quasi-antiaromatic 2H-indol-2-one ring system is readily generated by treating a 3-hydroxy-substituted 1,3-dihydroindol-2-one with a Lewis acid. Stepwise addition of various pi-nucleophiles to the highly reactive 2H-indol-2-one system occurs smoothly to afford substituted oxindoles. The cyclization was also carried out in an intramolecular fashion to give spiro-substituted oxindoles in good yield

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。