4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester | 679839-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 679839-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GFRJTUYMWHAZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine neuropeptide Y Y 1 receptor antagonists 2

  摘要：

  Structure-activity studies around the urea linkage in BMS-193885 (4a) identified the cyanoguanidine moiety as an effective urea replacement in a series of dihydropyridine NPY Y-1 receptor antagonists. In comparison to urea 4a (K-i = 3.3 nM), cyanoguanidine 20 (BMS-205749) displayed similar binding potency at the Y-1 receptor (K-i = 5.1 nM) and full functional antagonism (K-b = 2.6 nM) in SK-N-MC cells. Cyanoguanidine 20 also demonstrated improved permeability properties in Caco-2 cells in comparison to urea 4a (43 vs 19 nm/s). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.016
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium dithionite 、 氨 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与束缚的Hantzsch吡啶鎓基团在生物启发下的催化还原亚胺：直接将氢化物从二氢吡啶转移到金属活化基质上的证据

  摘要：

  受自然界启发：一种催化剂的概念性新设计，结合了与有机氢化物供体邻接的金属中心，可在环境条件下用于甲酸驱动的亚胺转移加氢。氢化物从有机氢化物供体向金属极化基质的转移是关键一步，这反映了金属（脱）氢酶中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201210086