间-硝苯地平 | 21881-77-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 间-硝苯地平
• 中文别名: 4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯
• 英文名称: m-nifedipine
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 21881-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00195480
• 分子量: 346.34
• InChiKey: MCTRZKAKODSRLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213℃
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，m-Nifedipine 是 Nifedipine（别名 BAY-a-1040）的一种杂质。Nifedipine 是一种有效的钙离子通道阻滞剂，广泛应用于研究心肌功能不全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间-硝苯地平 在 甲醇 、 水 、 奎尼丁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基L)-3,5-吡啶二羧酸-3-甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Derivatives And Preparation And Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种一般化合物(I)的1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯化合物，以及其制备方法，用于制备治疗和/或预防肾脏损伤、心血管疾病和/或内分泌疾病的药物的用途，以及含有所述化合物的药物组合物和制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m、n1、n2、p和q的定义与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20140045896A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 间-硝苯地平
  参考文献：
  名称：

  g-C3N4 @ Ce-MOF Z-方案异质结光催化苯乙烯的级联好氧氧化功能化

  摘要：

  合成了一种特殊的铈基金属-有机骨架（Ce-UiO-66）复合材料，并用石墨碳氮化物纳米片（gC 3 N 4）改性。为了进行比较，一系列包含gC 3 N 4的复合材料还合成了Ce-MOF。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD），氮的吸附（BET和BJH），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X对其结构特征进行了研究射线（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线荧光光谱（XRF）和漫反射紫外可见光谱（UV-Vis DRS）和电子自旋共振（ESR）技术。根据获得的结果，发现介孔gC 3 N 4的纳米片充当铈位点之间的接头，在复合物的形成中起关键作用。实际上，嵌入式gC 3 N 4Ce-MOF中的纳米颗粒会导致一种新型的介孔现象。此外，石墨碳氮化物结构中的氮原子与晶体的铈原子的配位引起光学性质的显着变化，从而增加了光反应性。另一方面，由于在复合物中Ce-UiO-66和gC

  DOI：

  10.1039/d1nj00120e

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acids. I. Synthesis of 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridine intermediates
  作者：Philip M. Carabateas、R. Pauline Brundage、Karl O. Gelotte、Monte D. Gruett、Roman R. Lorenz、Chester J. Opalka、Baldev Singh、William H. Thielking、Gordon L. Williams、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570210654

  日期：1984.11

  A series of substituted 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridines has been prepared as intermediates for the synthesis of some 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids. The Hantzsch, Hauser and other pyridine syntheses were used. 4-(3-Aminophenyl)pyridine was prepared via 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one using the Semmler-Wolff reaction.

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。
• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• Derivatives of 1,4-dihydropyridine, their preparation procedure and
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US05250543A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to compounds having the formula: ##STR1## in which Ar represents a group selected from 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-chlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl and 3-trifluoromethylphenyl; R.sub.1 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a group having the formula: ##STR2## A represents a group selected from groups having the formulae: ##STR3## and R.sub.2 represents a group selected from 2,4,6-trimethoxyphenyl, 2-thienyl and phenyl, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. These compounds are calcium inhibitors with therapeutic applications.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中Ar代表从2-硝基苯基、3-硝基苯基、2-氯苯基、2,6-二氯苯基、2-三氟甲基苯基和3-三氟甲基苯基中选择的基团；R.sub.1代表C.sub.1-C.sub.4烷基或具有以下结构的基团：##STR2## A代表从具有以下结构的基团中选择的基团：##STR3## R.sub.2代表从2,4,6-三甲氧基苯基、2-噻吩基和苯基中选择的基团，以及它们与药用可接受酸形成的加合盐。这些化合物是具有治疗应用的钙抑制剂。