(1R,5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 261631-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,5S,6R,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 261631-03-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅Si
• 分子量: 412.558
• InChiKey: LMAZSKGKCMXRAF-WHCFWRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,5S,6R,7S,8R)-6,7,8-Trihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 、 (1R,5R,6S,7S,8R)-6,7,8-Trihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(1R,5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-6,7-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g