3,5-androstadien-7-one | 32222-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,5-androstadien-7-one
• 英文别名: Androsta-3,5-dien-7-one；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 32222-21-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: KTFHYOMAVCUFEY-FQQAFBJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-androstadien-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.75h， 生成 (2aS,4aR,5aR,9aS,9bR,11aR)-9a,11a-Dimethyl-2,2a,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[6,7,1-mna]anthracene-3,3,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Hughes, Ronald J., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2111 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androsten-7-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3,5-androstadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (3β)-3-acetyloxy-5(6)-androsten-7-one oxime and 3,5(6)-androstadien-7-one oxime

  摘要：

  (3β)-3-乙酰氧基-5(6)- Andresen-7-酮肟和3,5(6)-androstadien-7-酮肟被合成，并评估了它们对人表皮样癌细胞系KB、人宫颈癌细胞系HeLa、人胃癌细胞系MKN-28和人乳腺癌细胞系MCF-7的体外细胞毒性活性。化合物(3β)-3-乙酰氧基-5(6)-Andresen-7-酮肟对测试的细胞系表现出显著的生长抑制特性，并分别提供了针对KB、HeLa、MKN-28和MCF-7的IC50值为26.0 ± 1.6 µM、12.8 ± 1.0 µM、18.1 ± 0.2 µM和10.2 ± 1.2 µM。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0788-9

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• Cowell; Davis; Mathieson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, vol. 0, # 13, p. 1505 - 1513
  作者：Cowell、Davis、Mathieson、Nicklin

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical behavior of .DELTA.4-3-oxo, .DELTA.5-7-oxo, and .DELTA.1-3-oxo steroids in concentrated acid solution
  作者：Pilar Lupon、Francesco Canals、Arsenio Iglesias、Joan C. Ferrer、Albert Palomer、Juan Julio Bonet、J. L. Brianso、Joan F. Piniella、G. Germain、G. S. D. King

  DOI：10.1021/jo00245a013

  日期：1988.5
• LUPON, PILAR;CANALS, FRANCESC;IGLESIAS, ARSENIO;FERRER, JOAN C.;PALOMER, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2193-2198
  作者：LUPON, PILAR、CANALS, FRANCESC、IGLESIAS, ARSENIO、FERRER, JOAN C.、PALOMER, +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS UTILISÉS POUR PRÉPARER DES STÉROÏDES 3 ALPHA-OXYGÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：HARBOR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012083090A2

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5α-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.