(2S,3R,5R,6S,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)undecan-4-one | 263543-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6S,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)undecan-4-one
• CAS: 263543-15-3
• 化学式: C₂₆H₅₈O₇Si₃
• 分子量: 566.999
• InChiKey: VEQXOIPAPWTDDI-YKEKKNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)undecan-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-di(trimethylsilyloxy)-undec-2-en-4-one 在 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R,5R,6S,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C18–C28 fragment of apoptolidin
  作者：Julia Schuppan、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02134-6

  日期：2000.1

  An efficient, stereocontrolled synthesis of the C18–C28 segment of apoptolidin has been achieved. Key steps are a stannous triflate-mediated aldol reaction, the acylation of a Weinreb amide with an E-alkenyl lithium reagent and the dihydroxylation of a C19–C20 double bond.

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。