(R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropan-1-aminium chloride | 1182348-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropan-1-aminium chloride
• 英文别名: [(2R)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azanium;chloride
• CAS: 1182348-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 364.829
• InChiKey: JQTASPKGPBPATQ-PKLMIRHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropan-1-aminium chloride 在 二乙胺基三氟化硫 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(7-(fluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及新型NMDA受体调节剂。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经疾病或神经精神疾病（如抑郁症）的用途。

  公开号：

  WO2021001423A1
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以51.6%的产率得到(R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及公式I的NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包括上述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病（如抑郁症）的用途。

  公开号：

  WO2021001420A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129041A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention is directed to novel prodrugs of modulators of the NMDA receptor. Separate aspects of the inventions are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat neurological disorders or neuropsychiatric disorders such as depression.

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。
• Drug Design, in Vitro Pharmacology, and Structure−Activity Relationships of 3-Acylamino-2-aminopropionic Acid Derivatives, a Novel Class of Partial Agonists at the Glycine Site on the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Complex
  作者：Stephan Urwyler、Philipp Floersheim、Bernard L. Roy、Manuel Koller

  DOI：10.1021/jm900363q

  日期：2009.8.27

  Retaining agonistic activity at the glycine coagonist site of the NMDA receptor in molecules derived from glycine or D-serine has proven to be difficult because in the vicinity of the alpha-amino acid group little substitution is tolerated. We have solved this problem by replacing the hydroxy group of D-serine with an amido group, thus keeping the hydrogen donor function and allowing For further substitution and exploration of the adjacent space. Heterocyclic substitutions resulted in a series of 3-acylamino-2-aminopropionic acid derivatives, with high affinities in a binding assay for the glycine site. In a functional assay assessing the activation of the glycine site, these compounds displayed a wide range of intrinsic efficacies, from antagonism to a high degree of partial agonism. Structure-activity relationships reveal that lipophilic substituents, presumably filling an additional hydrophobic pocket, are accepted by the glycine site, provided that they are separated from the alpha-amino acid group by a short linker.
• [EN] MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129047A3

  公开（公告）日：2022-07-28