(R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid isobutyl ester | 256648-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid isobutyl ester
• 英文别名: isobutyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutyrate；2-methylpropyl (3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate
• CAS: 256648-37-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: HAPJMULFSUHAHA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid isobutyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到(R)-4-氰基-3-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of R-(-)-carnitine

  摘要：

  (R)-(−)-肉碱的制备方法：(a)将(S)-3-羟基-4-丁酸内酯[1]与一种直链或支链的C1-C7醇[b]反应，得到烷基(S)-4-卤代-3-羟基丁酸酯[2]，(b)将化合物[2]的卤素替换为CN基，得到(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯[3]，(c)将烷基酯[3]转化为(R)-4-氰基-3-羟基丁酰胺[4]，(d)通过将酰胺功能团转化为异氰酸酯，使化合物[4]环化，得到(R)-5-(氰甲基)-2-噁唑烷酮[5]，(e)水解化合物[5]，得到(R)-4-氨基-3-羟基丁酸[6]，最后(f)将化合物[6]的氨基甲基化，得到最终产物(R)-肉碱。

  公开号：

  US20010031892A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-4-cyano-butyric acid 在 硫酸 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing(R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid ester

  摘要：

  本发明涉及一种制备(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯衍生物的方法，更具体地，涉及一种通过对(S)-3,4-环氧丁酸盐进行氰化和顺序酯化反应，以高收率制备光学纯的(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯衍生物的方法，其化学式表示为(1)。在该式中，R代表具有1~5个碳原子的线性或支链烷基或苄基。

  公开号：

  US06586616B1

文献信息

• A PROCESS FOR PREPARING (R)-4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTER
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1149068A1

  公开（公告）日：2001-10-31
• EP1149068A4
  申请人：——

  公开号：EP1149068A4

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6586616B1
  申请人：——

  公开号：US6586616B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING (R)-4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ESTER D'ACIDE (R)-4-CYANO-3-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：SAMSUNG FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2000046186A1

  公开（公告）日：2000-08-10

  The present invention relates to a process for preparing (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid ester derivatives and more particularly, to a process for preparing optically pure (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid ester derivatives expressed by formula (1) in high yield by performing cyanation and sequential esterification of (S)-3,4-epoxybutyric acid salt as a starting material. In said formula, R represents linear or branched alkyl group with 1∩5 carbon atoms or benzyl group.
• Process for the preparation of R-(-)-carnitine
  申请人：——

  公开号：US20010031892A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  R-(−)-carnitine is prepared by (a) conversion of (S)-3-hydroxy-4-butyrolactone [1] to alkyl (S)-4-halogen-3-hydroxy-butyrate [2] by reaction with a linear or branched C 1 -C 7 alcohol (b), substitution of a CN group for the halogen of compound [2] to yield the alkyl ester of (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid [3], (c) conversion of alkyl ester [3] to yield (R)-4-cyano-3-hydroxybutyramide [4], (d) cyclization of compound [4] to yield (R)-5-(cyanomethyl)-2-oxazolidone [5] via conversion of the amide function to isocyanate, (e) hydrolysis of compound [5] to yield (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid [6], and finally (f) methylation of the amino group of compound [6] to yield the end product (R)-carnitine.

  (R)-(−)-肉碱的制备方法：(a)将(S)-3-羟基-4-丁酸内酯[1]与一种直链或支链的C1-C7醇[b]反应，得到烷基(S)-4-卤代-3-羟基丁酸酯[2]，(b)将化合物[2]的卤素替换为CN基，得到(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯[3]，(c)将烷基酯[3]转化为(R)-4-氰基-3-羟基丁酰胺[4]，(d)通过将酰胺功能团转化为异氰酸酯，使化合物[4]环化，得到(R)-5-(氰甲基)-2-噁唑烷酮[5]，(e)水解化合物[5]，得到(R)-4-氨基-3-羟基丁酸[6]，最后(f)将化合物[6]的氨基甲基化，得到最终产物(R)-肉碱。