[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpenta-2,4-dienoate | 192520-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 192520-06-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆SSi
• 分子量: 478.682
• InChiKey: NQYUTZQKFVEUCV-UHSVOCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpenta-2,4-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以23%的产率得到(3aS,4R,5R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-7a-methyl-1-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00606-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl] (2E,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00606-6

文献信息

• Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor
  作者：Laurence Grimaud、Jean-Pierre Férézou、Joëlle Prunet、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00606-6

  日期：1997.7

  Intramolecular Diels-Alder reactions have been used for the synthesis of cishydroisobenzofuranones 23 or 21, which represents a potential precursor of taxol C-ring. Easy preparation of beta-ketoesters 7a and 7b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.