2-amino-3-phenylthiopropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-3-phenylthiopropionitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-phenylsulfanylpropanenitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: BPTHDBORXGZHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenylthiopropionitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles

  摘要：

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.609
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioacetaldehyde cyanohydrin acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-phenylthiopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles

  摘要：

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.609

文献信息

• OKU AKIRA; HORI-IE NAOFUMI; HARADA TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 609-612
  作者：OKU AKIRA、 HORI-IE NAOFUMI、 HARADA TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles
  作者：Akira Oku、Naofumi Hori-ie、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.609

  日期：1987.2

  The utilization of 2-acyloxy-3 -phenylthiopropionitriles (2) which were prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-acyloxyacrylonitriles (CH2=C(CN)OCOR), as a formylcarbonium ion synthon, was demonstrated by the transformation of 2 into S-phenylcysteine and 2-phenylthio enamines.

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。