DL-苯巯基尿酸 | 20640-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-苯巯基尿酸
• 中文别名: 苯巯基尿酸；N-乙酰基-S-苯基-DL-半胱氨酸
• 英文名称: 2-acetylamino-3(phenylthio)propionic acid
• 英文别名: D,L-N-acetyl-S-phenylcysteine；S-phenyl-D,L-mercapturic acid；rac-S-phenyl mercapturic acid；S-phenylmercapturic acid；phenylmercapturic acid；S-PMA；2-acetamido-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 20640-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: CICOZWHZVMOPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155°C
• 沸点：
  494.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

DL-苯巯基尿酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-Phenylmercapturic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-苯巯基尿酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 20640-68-0
俗名： N-Acetyl-S-phenyl-DL-cysteine
分子式： C11H13NO3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
DL-苯巯基尿酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
155°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
DL-苯巯基尿酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
DL-苯巯基尿酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯巯基尿酸 生成 2-acetylamino-N-methyl-3(phenylthio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 、 苯硫酚 以67%的产率得到DL-苯巯基尿酸
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• BTEX METABOLITES DERIVATIZATION KIT AND COMPOSITION
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190346449A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A kit or composition for in situ simultaneously derivatization of 14 phenol and carboxylic acid metabolites of benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene (BTEX) in a urine sample is disclosed. The derivatization imparts a positive charge to phenol and carboxylic acid for subsequent LC-MS analysis. Limit of detection reached part-per-trillion levels for o-Cresol and part-per-billion levels for the remaining BTEX metabolites. BTEX metabolites can be detected in less than 35 mins according to one embodiment of the invention. Methods, kits and compositions disclosed herein can be used for in situ simultaneous derivatization of phenol and carboxylic acid in aqueous solution in general.

  本文介绍了一种针对尿样中苯、甲苯、乙苯和二甲苯（BTEX）的14种酚和羧酸代谢物的原位同时衍生化试剂盒或组合物。衍生化使酚和羧酸带有正电荷，以便进行后续的LC-MS分析。对于o-甲酚，检测限达到了每万亿级别，对于其余的BTEX代谢物，检测限达到了每十亿级别。根据本发明的一种实施方式，BTEX代谢物可以在不到35分钟内被检测到。本文所披露的方法、试剂盒和组合物可用于一般水溶液中酚和羧酸的原位同时衍生化。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Potential Anticancer Agents. V. Some Sulfur-Substituted Derivatives of Cysteine¹
  作者：LEON GOODMAN、LEONARD O. ROSS、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01103a004

  日期：1958.9
• Potent Human Immunodeficiency Virus Type 1 Protease Inhibitors That Utilize Noncoded <scp>d</scp>-Amino Acids as P₂/P₃ Ligands
  作者：Louis N. Jungheim、Timothy A. Shepherd、Angela J. Baxter、Jeffrey Burgess、Steven D. Hatch、Penny Lubbehusen、MaryAnn Wiskerchen、Mark A. Muesing

  DOI：10.1021/jm950576c

  日期：1996.1.1

  Noncoded D-amino acids have been designed to replace the quinaldic amide-asparaginyl moiety (P-2/P-3 ligand) found in several potent human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors such as LY289612. The substituted nitrogen, optimally an N-methanesulfonyl moiety, served as a CH2CONH2 (asparagine side chain mimic), while the amino acid side chain became the backbone and P-3 ligand of these novel inhibitors. Compounds derived from S-aryl-D-cysteine proved to be patent HIV protease inhibitors which also exhibited potent whole cell antiviral activity. Oxidation of the cysteines to the sulfoxide or sulfone oxidation states resulted in significant improvements in potency. For example, the compound derived from N-(methylsulfonyl)-2-S-naphthylcysteine sulfone, 17c, was a 3.5 nM inhibitor of HIV protease which inhibited the spread of virus in MT4 cells with an IC50 = 4.3 nM. Compounds 17c,g,i were found to be orally bioavailable in a rat model.
• Development of a Class-Selective Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Mercapturic Acids in Human Urine
  作者：Christian Lohse、Lynn L. Jaeger、Norbert Staimer、Jim R. Sanborn、A. Daniel Jones、József Langó、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jf000621b

  日期：2000.12.1

  Epidemiological and toxicological studies often require the analysis of large numbers of samples for biological markers of exposure. The goal of this work was- to develop a class-selective ELISA to detect groups of structurally closely related mercapturic acids with small nonpolar S-substituents. An assay was developed with strong recognition for mercapturates including S-benzylmercapturic acid (IC50 = 0.018 mu mol/L), S-n-hexylmercapturic acid (IC50 = 0.021 mu mol/L), S-phenylmercapturic acid (IC50 = 0.024 mu mol/L), and S-cyclohexylmethylmercapturic acid (IC50 = 0.042 mu mol/L). The same assay also showed weaker recognition for S-(1-hydroxynaphthal-2-yl)mercapturic acid and S-allylmercapturic acid (IC50 = 1.1 and 1.7 mu mol/L, respectively). Subtle modifications to the hapten linker structure of the coating antigen proved to have a strong impact on the selectivity and the specificity of the assay. A slightly modified assay showed high recognition for S-benzylmercapturic acid (IC50 = 0.018 mu mol/L) and weaker recognition for seven other mercapturic acids (IC50 = 0.021-10 mu mol/L). Strong positive assay responses were detected in 12 urine samples obtained from persons with no known occupational exposure to exogenous electrophilic xenobiotics. Solid phase extraction and cross-reactivity indicated that the presumptive immunoreactive materials were similar in size and polarity to S-benzylmercapturic acid. The assay was more selective to mercapturic acids than the spectrophotometric thioether assay.