trans-3',4',5'-trimethoxy-4-(methylthio)chalcone | 127033-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-3',4',5'-trimethoxy-4-(methylthio)chalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 127033-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: MQROYDAPFWFCND-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3',4',5'-trimethoxy-4-(methylthio)chalcone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-3-(4-methylsulfinylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones: a new class of antimitotic agents

  摘要：

  A series of chalcones was evaluated as antimitotic agents. One of these, (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-pr open- 1-one) (73), was found to be an effective antimitotic agent at a concentration of 4 nM in an in vitro HeLa cell test system. When evaluated in experimental tumor models in vivo, this compound exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B16 melanoma.

  DOI：

  10.1021/jm00169a021
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-3',4',5'-trimethoxy-4-(methylthio)chalcone
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗肿瘤效力的微管蛋白聚合抑制剂的一系列新型苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  在这项工作中，合成并筛选了一系列二芳基苯并[ b ] [1,4] 硫氮杂衍生物D1-D36作为具有抗肿瘤效力的微管蛋白聚合抑制剂。它们是通过首次引入七元环苯并噻嗪作为 CA-4 修饰的接头而设计的。其中，命中化合物D8显示出抑制多种癌细胞系生长的潜力（IC 50值：HeLa 1.48 μM，MCF-7 1.47 μM，HT29 1.52 μM 和 A549 1.94 μM），与阳性对照秋水仙碱和CA-4P。D8的计算 IC 50值作为微管蛋白聚合抑制剂的浓度为 1.20 μM。流式细胞术检测结果表明，D8可以诱导有丝分裂灾难和活癌细胞的死亡。D8还表明了抗血管活性。对接模拟暗示了可能的结合模式，推断引入与附近微管蛋白链相互作用的可能性。由于新的结构试验已经进行了初步讨论，这项工作可能会激发进一步修改微管蛋白相关抗癌药物和治疗方法的新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104585

文献信息

• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。
• EDWARDS, MICHAEL L.;STEMERICK, DAVID M.;SUNKARA, PRASAD S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1948-1954
  作者：EDWARDS, MICHAEL L.、STEMERICK, DAVID M.、SUNKARA, PRASAD S.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcones: a new class of antimitotic agents
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1021/jm00169a021

  日期：1990.7

  A series of chalcones was evaluated as antimitotic agents. One of these, (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-pr open- 1-one) (73), was found to be an effective antimitotic agent at a concentration of 4 nM in an in vitro HeLa cell test system. When evaluated in experimental tumor models in vivo, this compound exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B16 melanoma.
• A novel series of benzothiazepine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency
  作者：Bin Wang、Li-Ren Wang、Lu-Lu Liu、Wei Wang、Ruo-Jun Man、Da-Jun Zheng、Yu-Shan Deng、Yu-Shun Yang、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104585

  日期：2021.3

  In this work, a series of diaryl benzo[b][1,4]thiazepine derivatives D1-D36 were synthesized and screened as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency. They were designed by introducing the seven-member ring benzothiazepine as the linker for CA-4 modification for the first time. Among them, the hit compound D8 showed potential on inhibiting the growth of several cancer cell lines (IC50

  在这项工作中，合成并筛选了一系列二芳基苯并[ b ] [1,4] 硫氮杂衍生物D1-D36作为具有抗肿瘤效力的微管蛋白聚合抑制剂。它们是通过首次引入七元环苯并噻嗪作为 CA-4 修饰的接头而设计的。其中，命中化合物D8显示出抑制多种癌细胞系生长的潜力（IC 50值：HeLa 1.48 μM，MCF-7 1.47 μM，HT29 1.52 μM 和 A549 1.94 μM），与阳性对照秋水仙碱和CA-4P。D8的计算 IC 50值作为微管蛋白聚合抑制剂的浓度为 1.20 μM。流式细胞术检测结果表明，D8可以诱导有丝分裂灾难和活癌细胞的死亡。D8还表明了抗血管活性。对接模拟暗示了可能的结合模式，推断引入与附近微管蛋白链相互作用的可能性。由于新的结构试验已经进行了初步讨论，这项工作可能会激发进一步修改微管蛋白相关抗癌药物和治疗方法的新思路。

表征谱图