2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine | 41055-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 41055-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD00985459
• 分子量: 216.326
• InChiKey: LEVMBRDBNSGBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异土木香内酯 、 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(11R)-13-(5-butyltryptamino)-11,13-dihydroisoalantolactone ((3R,3aR,4aR,8aR,9aR)-3-{[2-(5-n-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl}-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  异羊毛脂内酯-色胺偶联物的合成及生物活性

  摘要：

  以前未知的取代色胺与倍半萜内酯的加合物，即异戊内酯及其环氧衍生物，是通过迈克尔反应合成的。测试获得的化合物的各种类型的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0058-x

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。
• From Cyclic CF₃-ketimines to a Family of Trifluoromethylated Nazlinine and Trypargine Analogues
  作者：Olga I. Shmatova、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02031

  日期：2016.9.16

  An efficient (one- and two-step) synthesis of trifluoromethylated derivatives of the natural alkaloids nazlinine, trypargine, and homotrypargine was elaborated. Trifluoromethyl-substituted 5–7-membered cyclic imines were used as a masked carbonyl component in the Pictet–Spengler reaction with various tryptamines. As a result, this approach opens access to a family of alkaloid-like compounds bearing

  详细阐述了天然生物碱萘灵，色胺和高色胺的三氟甲基化衍生物的高效（一步和两步）合成方法。三氟甲基取代的5-7元环亚胺在Pictet-Spengler反应中与各种色胺一起用作掩蔽的羰基组分。结果，该方法打开了进入在四氢-β-咔啉的位置1处带有CF 3基团的生物碱样化合物家族的途径。
• A cane toad (Rhinella marina) N-methyltransferase converts primary indolethylamines to tertiary psychedelic amines
  作者：Xue Chen、Jing Li、Lisa Yu、Francesca Maule、Limei Chang、Jonathan A. Gallant、David J. Press、Sheetal A. Raithatha、Jillian M. Hagel、Peter J. Facchini

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.105231

  日期：2023.10