2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine | 41055-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 41055-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD00985459
• 分子量: 216.326
• InChiKey: LEVMBRDBNSGBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异土木香内酯 、 2-(5-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(11R)-13-(5-butyltryptamino)-11,13-dihydroisoalantolactone ((3R,3aR,4aR,8aR,9aR)-3-{[2-(5-n-butyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl}-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  异羊毛脂内酯-色胺偶联物的合成及生物活性

  摘要：

  以前未知的取代色胺与倍半萜内酯的加合物，即异戊内酯及其环氧衍生物，是通过迈克尔反应合成的。测试获得的化合物的各种类型的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0058-x

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。
• From Cyclic CF₃-ketimines to a Family of Trifluoromethylated Nazlinine and Trypargine Analogues
  作者：Olga I. Shmatova、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02031

  日期：2016.9.16

  An efficient (one- and two-step) synthesis of trifluoromethylated derivatives of the natural alkaloids nazlinine, trypargine, and homotrypargine was elaborated. Trifluoromethyl-substituted 5–7-membered cyclic imines were used as a masked carbonyl component in the Pictet–Spengler reaction with various tryptamines. As a result, this approach opens access to a family of alkaloid-like compounds bearing

  详细阐述了天然生物碱萘灵，色胺和高色胺的三氟甲基化衍生物的高效（一步和两步）合成方法。三氟甲基取代的5-7元环亚胺在Pictet-Spengler反应中与各种色胺一起用作掩蔽的羰基组分。结果，该方法打开了进入在四氢-β-咔啉的位置1处带有CF 3基团的生物碱样化合物家族的途径。
• A cane toad (Rhinella marina) N-methyltransferase converts primary indolethylamines to tertiary psychedelic amines
  作者：Xue Chen、Jing Li、Lisa Yu、Francesca Maule、Limei Chang、Jonathan A. Gallant、David J. Press、Sheetal A. Raithatha、Jillian M. Hagel、Peter J. Facchini

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.105231

  日期：2023.10
• Synthesis and biological activity of isoalantolactone—tryptamine conjugates
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanas’eva、Yu. N. Bulychev、M. E. Neganova、E. F. Shevtsova

  DOI：10.1007/s11172-012-0058-x

  日期：2012.2

  Previously unknown adducts of substituted tryptamines with sesquiterpene lactones, viz., isoalantolactone and its epoxy derivative, were synthesized by the Michael reaction. The compounds obtained were tested for various types of biological activity.

  以前未知的取代色胺与倍半萜内酯的加合物，即异戊内酯及其环氧衍生物，是通过迈克尔反应合成的。测试获得的化合物的各种类型的生物活性。