3-hydroxy-2,2,3-trimethyldodecanoic acid methyl ester | 198979-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2,3-trimethyldodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Dodecanoic acid, 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-, methyl ester；methyl 3-hydroxy-2,2,3-trimethyldodecanoate
• CAS: 198979-20-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: IGZPSQMXOZLTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 2-十一酮 在 (2,7-dimethyl-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-hydroxy-2,2,3-trimethyldodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bidentate organoaluminum Lewis acid for selective activation of carbonyl over acetal functionality: Chemoselective functionalization

  摘要：

  Chemoselective functionalization of carbonyl compounds over acetals has been achieved by bidentate organoaluminum Lewis acid based on the selective double electrophilic activation of carbonyls. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01735-8

文献信息

• (2,7-Disubstituted-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum) as Bidentate Organoaluminum Lewis Acids:  Elucidation and Synthetic Utility of the Double Electrophilic Activation Phenomenon
  作者：Takashi Ooi、Makoto Takahashi、Masao Yamada、Eiji Tayama、Kiyoyuki Omoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030552s

  日期：2004.2.1

  temperature; this primarily relies on the successful establishment of a new synthetic procedure of 1 starting from inexpensive m-anisidine. Evaluation of 2 as a bidentate organoaluminum Lewis acid has been performed by the reduction of ketonic substrates using Bu3SnH as a hydride source in comparison to the conventional monodentate Lewis acid dimethylaluminum 2,6-xylenoxide (11), uncovering the significantly

  通过用 Me3Al 处理必需的 2,7-二取代-1,8-联苯二醇 (1)，可以很容易地原位制备一系列 (2,7-二取代-1,8-联苯二氧基) 双(二甲基铝) (2) （2 当量）在室温下的 CH2Cl2 中；这主要依赖于从廉价的间茴香胺开始成功建立 1 的新合成程序。与传统的单齿路易斯酸二甲基铝 2,6-二甲苯氧化物 (11) 相比，通过使用 Bu3SnH 作为氢化物源还原酮底物，对 2 作为双齿有机铝路易斯酸进行了评估，揭示了 2 的显着高活化能力向羰基。特别是，（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）（2a）发挥了最高的反应性，这在向山羟醛反应中也得到了强调。双齿路易斯酸 2 的结构通过对具有大体积 3,5-二叔丁基苯基取代基的 2g 的单晶 X 射线衍射分析明确确定，揭示了固态的刚性二聚体组装。2a 对羰基底物的双亲电活化得到了低温 13C NMR 分析以及使用 Gaussian
• Bidentate organoaluminum Lewis acid for selective activation of carbonyl over acetal functionality: Chemoselective functionalization
  作者：Takashi Ooi、Eiji Tayama、Makoto Takahashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01735-8

  日期：1997.10

  Chemoselective functionalization of carbonyl compounds over acetals has been achieved by bidentate organoaluminum Lewis acid based on the selective double electrophilic activation of carbonyls. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.