2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 | 76258-20-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(m-aminophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；dimethyl 4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；nefidipine
• CAS: 76258-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD04222132
• 分子量: 344.324
• InChiKey: WLSSRGYMMSQMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2300;2300;2300

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo<3,4-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).

  摘要：

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2609
• 作为产物：
  描述：

  间-硝苯地平 在 硝酸 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).

  摘要：

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2609

文献信息

• 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acids. I. Synthesis of 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridine intermediates
  作者：Philip M. Carabateas、R. Pauline Brundage、Karl O. Gelotte、Monte D. Gruett、Roman R. Lorenz、Chester J. Opalka、Baldev Singh、William H. Thielking、Gordon L. Williams、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570210654

  日期：1984.11

  A series of substituted 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridines has been prepared as intermediates for the synthesis of some 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids. The Hantzsch, Hauser and other pyridine syntheses were used. 4-(3-Aminophenyl)pyridine was prepared via 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one using the Semmler-Wolff reaction.

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• Intramolecular Electron Transfer in the Photochemistry of Some Nitrophenyldihydropyridines
  作者：Elisa Fasani、Maurizio Fagnoni、Daniele Dondi、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo052463z

  日期：2006.3.1

  The lowest singlet is localized on the dihydropyridine moiety (1PyH2-Ph) and emits a blue fluorescence (with close to unitary efficiency in glass at 77 K). In 3-nitrophenyl derivatives (PyH2-PhNO2, some of which are photolabile drugs) the fluorescence is completely quenched. Reasonably, this is due to intramolecular electron transfer between the close-lying donor and acceptor moieties to give the charge-separated

  4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯包含两个被sp 3碳隔开的π发色团。最低的单峰位于二氢吡啶部分（1 PyH 2 -Ph）上，并发出蓝色荧光（在77 K的玻璃中具有接近统一的效率）。在3-硝基苯基衍生物（PyH 2 -PhNO 2，其中一些是对光不稳定的药物）中，荧光被完全淬灭。合理地，这是由于在紧密的供体和受体部分之间进行分子内电子转移，从而产生了电荷分离的物质（PyH 2 • + -PhNO 2 • -）。在77 K的EPA玻璃中，背电子转移产生二氢吡啶定位的三重态（3 PyH 2 -PhNO 2），发出黄色磷光。在溶液中，从上二氢吡啶部分发起rearomatization，最后得到PY-PHNO的自由基阳离子脱质子化2具有低量子产率（5×10 - 4〜5×10 - 3，通过在254 nm处照射而增加至0.013，其中硝基苯基发色团的直接激发起作用）。在三乙胺的存在下，反应变
• BIFC and QFC promoted rapid and cleaner aromatization of 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition
  作者：Vajiravelu Sivamurugan、Velayutham Murugesan、Valiyaveettil Suresh、Muthaiyahpillai Palanichamy、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/jhet.5570440438

  日期：2007.7

  This communication expresses aromatisation of 1,4-dihydropyridines to pyridine derivatives with the help of alumina supported benzimidazolium fluorochromate (BIFC) and quinolinium fluorochromate (QFC) as oxidants under solvent-free microwave irradiation. Moderate to excellent yield (80-98%) of pyridine derivatives were achieved by this methodology.

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。