(3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 925211-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 925211-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: IDZDAQBSEDRYIC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3R,4S)-3-(triisopropylsilyloxy)-4-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(4-氟亚苄基)苯胺 在 四磷十氧化物 、 苯膦酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Stereoselective synthesis of a new enantiopure tricyclic β-lactam derivative via a tricarbonyl(η6-arene)chromium(0) complex
  作者：Paola Del Buttero、Clara Baldoli、Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00137-3

  日期：2000.5

  tricyclic β-lactam 5 has been synthesized both in racemic and enantiopure form starting from the enantiomerically pure tricarbonylchromium(0) complex 1. The synthetic sequence involves the stereoselective [2+2] cycloaddition of 1 with acetoxyacetylketene, followed by intramolecular aromatic nucleophilic substitution of the fluorine atom. Mechanistic pathways leading to 5 are discussed.

  从对映体纯的三羰基铬（0）络合物1开始，以外消旋和对映纯形式合成了三环β-内酰胺5。合成序列涉及1与乙酰氧基乙酰基乙烯的立体选择性[2 + 2]环加成，然后进行氟原子的分子内芳族亲核取代。讨论了导致5的机理。