1'-benzyl-5,5''-bis(methoxycarbonyl)-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']-terpyrrole | 1006726-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1'-benzyl-5,5''-bis(methoxycarbonyl)-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']-terpyrrole
• 英文别名: methyl 5-[1-benzyl-5-(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1006726-54-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: QJXYPZZLFKGEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-5,5''-bis(methoxycarbonyl)-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']-terpyrrole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以76%的产率得到1,1',1''-tribenzyl-5,5''-bis(methoxycarbonyl)-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']-terpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-bis[(E)-(methoxycarbonyl)methyliminomethyl]-1H-pyrrole 、 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以53%的产率得到1'-benzyl-5,5''-bis(methoxycarbonyl)-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']-terpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742

文献信息

• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10