7-oxo-hept-5-en-1-yl acetate | 104455-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-hept-5-en-1-yl acetate
• 英文别名: Acetic acid (E)-7-oxo-hept-5-enyl ester；7-Oxohept-5-en-1-yl acetate；7-oxohept-5-enyl acetate
• CAS: 104455-61-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YCZFXCPTRUXLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-hept-5-en-1-yl acetate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-7-oxohept-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly selective γ-alkoxylation, γ-amination and γ-alkylation of unbiased enals by means of photoredox catalysis

  摘要：

  没有更多的自由基α/γ区域选择性问题。

  DOI：

  10.1039/d2cc05749b
• 作为产物：
  描述：

  在 十八硫醇 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到7-oxo-hept-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法

  摘要：

  本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。

  公开号：

  CN113004146B

文献信息

• Synthesis of Functionalized Olefins by Cross and Ring-Closing Metatheses
  作者：Arnab K. Chatterjee、John P. Morgan、Matthias Scholl、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9939744

  日期：2000.4.1

  ruthenium-based olefin metathesis catalyst 3, which contains a 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ligand, was found to efficiently catalyze the cross-metathesis of 1,1-geminally disubstituted olefins.7 Because ruthenium alkylidene 3 displayed unique activity toward previously metathesis-inactive substrates, we decided to investigate the metathesis of α-functionalized olefins. In this communication

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以
• Electrophilic Fluorination of Silyl Dienol Ethers: a General and Selective Access to γ‐Fluoro Enals
  作者：Yang Li、Marina Briand、Karinne Miqueu、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1002/chem.202303545

  日期：2024.2.16

  The first general synthesis of γ-fluoro α,β-unsaturated aldehydes was achieved from the corresponding silyl dienol ethers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The complete selectivity towards the γ position was rationalized thanks to DFT calculations.

  由相应的甲硅烷基二烯醇醚和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）实现了γ-氟代α,β-不饱和醛的首次通用合成。通过 DFT 计算，对 γ 位的完全选择性得以合理化。
• Aliphatische Thioether
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0170048B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• US4649215A
  申请人：——

  公开号：US4649215A

  公开（公告）日：1987-03-10
• 一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN113004146B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。