dorimidazole A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dorimidazole A
• 英文别名: 4-(2-amino-1-methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)phenol；preclathridine C；4-[(2-Amino-1-methylimidazol-4-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: NRRKMYJRZNLJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸乙酯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 trizyl azide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 48.0h， 生成 dorimidazole A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382

文献信息

• A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series
  作者：E. Babaev、E. Van der Eycken、D. Ermolat’ev、V. Alifanov、V. Rybakov

  DOI：10.1055/s-2008-1078444

  日期：——

  A short and efficient route to 1,4-substituted 2-aminoimidazole alkaloids starting from the easily accessible 2-alkylaminopyrimidines and α-bromo aldehydes is reported. The formation of the intermediate imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and subsequent cleavage were facilitated by microwave irradiation. Marine sponge alkaloids preclathridines A, C and isonaamines A, C, D were obtained in high yields using the optimized one-pot two-step procedure.

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。