1-chloro-1-dodecyne | 118869-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-dodecyne
• 英文别名: 1-Chloro-dodec-1-yne；1-chlorododec-1-yne
• CAS: 118869-25-3
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl
• 分子量: 200.752
• InChiKey: NMFAZJZJLVWYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-dodecyne 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-氯十二烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氯甲基亚胺中钯催化的CC闭环：1H-吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801607

文献信息

• Heterocyclic derivatives of long-chain diacetylenic acids
  作者：O. M. Usov、E. V. Tret'yakov、L. L. Sveshnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00707229

  日期：1995.10

  Acyl derivatives of 2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, and 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl were obtained from long-chain diacetylenic acyl chlorides and the corresponding heterocyclic compounds. Spreading isotherms of monolayers on a water surface show that lengthening of the hydrocarbon chain and replacement of the pyridyl groups in these

  2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的酰基衍生物获自长链二炔酰氯和相应的杂环化合物。在水表面上展开单层的等温线表明，烃链的延长和这些化合物中的吡啶基被更亲水的嘧啶基取代，使膜更加凝聚。硝酰基自由基的长链酰基衍生物形成具有低塌陷压力的单层。记录了这些自由基在光聚合之前和之后的 Langmuir-Blodgett 膜的 ESR 光谱。
• Intramolecular migration reactions
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04996340A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  A novel migratory insertion reaction is disclosed utilizing organoaluminum compounds. An intramolecular transfer of a carbon group from the aluminum complex E-1-halo-1-alkenyl)trialkylalanate occurs to produce an E-alkenyl(alkoxy)dialkylalanate or an E-dialkylalkenylalane or an (E,E)-3-alkyl-2-dialkylalumino-1,3-diene depending on process conditions. Novel organic aluminates are also disclosed.

  本发明揭示了利用有机铝化合物的新型迁移插入反应。从铝配合物E-1-卤代-1-烯基三烷基丙氨酸酯发生碳基团的分子内转移，产生E-烯基（烷氧基）二烷基丙氨酸酯或E-二烷基烯基铝烷或（E，E）-3-烷基-2-二烷基铝-1,3-二烯，具体取决于处理条件。此外，还揭示了新型有机铝酸盐。
• Preparation of Hetero‐π‐Conjugated Compounds by Double Nucleophilic Addition to Haloalkynes and C−H Cyclization
  作者：Takeshi Hata、Yuta Tatsumi、Yuki Kanai、Naoto Takahashi、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.202301510

  日期：——

  When a mixture containing 1‐halo‐1‐alkyne, a dinucleophilic agent, and a base (Cs2CO3 or K3PO4) was heated in DMF, regio‐ and stereo‐selective nucleophilic addition of the dinucleophilic agent to the acetylenes occurred. This reaction yielded (Z,Z)‐bis(haloalkene), which subsequently underwent Pd‐catalyzed cyclization through C–H bond activation, resulting in the formation of two‐oxygen‐ or ‐nitrogen‐containing

  当混合物含有 1-halo-1-alkyne、双亲核试剂和碱（Cs2CO3 或 K3PO< sub>4)在DMF中加热，发生二亲核试剂与乙炔的区域和立体选择性亲核加成。该反应产生了 (Z,Z)-双(卤代烯烃)，随后通过 Pd 催化环化C-H键活化，导致形成含双氧或双氮的杂π共轭化合物。 N-(5-羟基萘-1-基)甲磺酰胺先用 2-苯基-1-氯乙炔处理，然后用 1-氯-1-十六炔处理。经过这些反应，Pd催化的双C-H环化反应生成1H-2-苯基-7-十四烷基苯并呋喃[7,6-]吲哚。值得注意的是，该化合物在 86 °C 时转变为扇形结构，并转变为以层状结构为特征的近晶 A 相。
• An unprecedented intramolecular migration of carbon groups from aluminum to an adjacent vinylic center and its application to the synthesis of stereodefined olefins
  作者：Joseph A. Miller

  DOI：10.1021/jo00266a002

  日期：1989.3
• US4996340A
  申请人：——

  公开号：US4996340A

  公开（公告）日：1991-02-26