(1S,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarbonitrile | 276684-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-cyano-2-phenylmethoxycyclopropyl]carbamate
• CAS: 276684-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: MTDFXTLQSFHPGO-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (1S,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20140221378A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided is a substituted spiropyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-HIV agent. The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] or [II] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供了一种替代的螺环吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药用盐，其作为一种抗HIV药物。本发明涉及以下式[I]或[II]所表示的化合物或其药用盐： 其中每个符号如规范中定义的那样。
• SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20170044156A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a substituted spiropyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-HIV agent. The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] or [II] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.