(Z)-3-[(4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-prop-2-enenitrile | 1319718-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[(4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-prop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1319718-43-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KFSNDORLFYOYBZ-FBJRUSGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53 mg的产率得到(E)-3-[(4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-Mediated Reductive Transformation of trans-Dimethyl Tartrate Acetonide into ε-Hydroxy α,β-Unsaturated Ester and Its Derivatives

  摘要：

  Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.

  DOI：

  10.1021/jo200019j

文献信息

• DIBAL-Mediated Reductive Transformation of <i>trans</i>-Dimethyl Tartrate Acetonide into ε-Hydroxy α,β-Unsaturated Ester and Its Derivatives
  作者：Takashi Tomioka、Yuki Yabe、Tohru Takahashi、Tracy K. Simmons

  DOI：10.1021/jo200019j

  日期：2011.6.3

  Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.