2-(benzyloxy)-5-chlorobenzonitrile | 331729-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-chlorobenzonitrile
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 331729-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD05996138
• 分子量: 243.692
• InChiKey: QLVBAJBSHCGDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-chlorobenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2-(benzyloxy)-5-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第1部分–关于间歇性微笑重新安排的重要性

  摘要：

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900263
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲腈 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(benzyloxy)-5-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第1部分–关于间歇性微笑重新安排的重要性

  摘要：

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900263

文献信息

• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：——

  公开号：US20040198693A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A 3 agonists, methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用此类A3激动剂的方法以及含有此类A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT D'ISCHEMIE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001023399A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  A3 agonists, methods of using such A3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A3 agonists. The A3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用这种A3激动剂的方法和含有这种A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少组织缺血或低氧引起的组织损伤非常有用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1216257A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6803457B1
  申请人：——

  公开号：US6803457B1

  公开（公告）日：2004-10-12
• Convenient Assembly of Privileged (Hetero)Arene‐Fused Benzo[1.4]oxazepines via Two Tandem S <i> _N </i> Ar Events. Part 1 – On the Importance of the Intermittent Smiles Rearrangement
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900263

  日期：2019.9

  New bis‐nucleophilic precursors to [1.4]oxazepines synthesized via SNAr‐Smiles rearrangement‐SNAr cascade have been designed. Employing them in base‐promoted condensation with aromatic bis‐electrophiles allowed differentiating between highly and poorly reactive substrates (i.e. those which can and cannot pass through the Smiles rearrangement barrier, respectively). The reactivity toward the desired

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。