n-propyl-1,4,2-dioxazol-5-one | 55144-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: n-propyl-1,4,2-dioxazol-5-one
• 英文别名: 3-propyl-1,4,2-dioxazol-5-one；2-propyldioxazolone；2-Propyl-1,3,4-dioxazolin-5-on
• CAS: 55144-28-0
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: BMIJLQDRJDIKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 、 n-propyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-(2-propyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  使用嘧啶导向基团的直接Rh（III）催化的苯胺衍生物的CH酰胺化反应：1,2-二氨基苯和苯并咪唑的选择性溶剂控制合成。

  摘要：

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01126

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Intermolecular Chemoselective α-Amidation of Masked Aliphatic Carboxylic Acids with Dioxazolones via Nitrene Transfer
  作者：Sanjit K. Mahato、Nozomi Ohara、Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01901

  日期：2021.6.18

  The Ir(III)-catalyzed direct α-C–H amidation of imidazole-masked aliphatic carboxylic acids with dioxazolones is reported. The presence of an imidazole moiety as a directing group is a key to the success of the reaction. The products can be easily converted to esters and amides in a simple procedure. The reaction shows a broad substrate scope for various substituted 2-acylimidazoles, as well as a variety

  据报道，Ir(III) 催化的咪唑掩蔽的脂肪族羧酸与二恶唑酮直接 α-C-H 酰胺化。咪唑部分作为导向基团的存在是反应成功的关键。这些产品可以通过简单的程序轻松转化为酯和酰胺。该反应显示了广泛的底物范围，可用于各种取代的 2-酰基咪唑，以及具有重要官能团的各种二恶唑酮衍生物。通过氘标记实验、哈米特图、核磁共振和 FAB-MS 研究了反应机理，我们建议生成铱氮烯中间体。
• Development of Pseudo-<i>C</i>₂-symmetric Chiral Binaphthyl Monocarboxylic Acids for Enantioselective C(sp³)–H Functionalization Reactions under Rh(III) Catalysis
  作者：Yoshimi Kato、Luqing Lin、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acscatal.1c00765

  日期：2021.4.2

  Enantioselective C(sp3)–H functionalization reactions using high-valent group 9 metal catalysts with cyclopentadienyl ligands have been achieved by the introduction of appropriate chiral carboxylic acids. However, the diversity of the chiral carboxylic acids, as well as that of the applicable substrate structures remains limited. Herein, we report pseudo-C2-symmetric tunable chiral carboxylic acids with a binaphthyl

  通过引入适当的手性羧酸，已经实现了使用具有环戊二烯基配体的高价9族金属催化剂进行对映选择性C（sp 3）-H官能化反应。但是，手性羧酸的多样性以及适用的底物结构的多样性仍然受到限制。在本文中，我们报道了具有双萘基骨架的伪C 2对称可调手性羧酸及其在2-烷基吡啶和相关杂芳族底物的对映选择性C（sp 3）-H酰胺化反应中的应用。固定循环结构和伪C 2发达的手性羧酸的对称性将降低构象柔韧性和歧义性。最佳手性羧酸和空间受阻的铑催化剂（Cp * t Bu Rh III）的组合表现出高对映选择性（高达96：4 er）。
• Catalytic Enantioselective Methylene C(sp ³ )−H Amidation of 8‐Alkylquinolines Using a Cp*Rh ^III /Chiral Carboxylic Acid System
  作者：Seiya Fukagawa、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201911268

  日期：2019.12.9

  Catalytic enantioselective directed methylene C(sp3 )-H amidation reactions of 8-alkylquinolines using a Cp*RhIII /chiral carboxylic acid (CCA) hybrid catalytic system are described. A binaphthyl-based chiral carboxylic acid efficiently differentiates between the enantiotopic methylene C-H bonds, which leads to the formation of C-N bonds with good enantioselectivity.

  描述了使用Cp * RhIII /手性羧酸（CCA）杂化催化体系的8-烷基喹啉催化对映选择性定向的亚甲基C（sp3）-H酰胺化反应。基于双萘基的手性羧酸可有效区分对映体亚甲基CH键，从而形成具有良好对映选择性的CN键。
• Selective Rhodium-Catalyzed C–H Amidation of Azobenzenes with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Bomi Jeon、Uiseong Yeon、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02250

  日期：2016.9.16

  A synthetic method for a wide range of amidated azobenzenes is developed from the selective rhodium-catalyzed C–H amidation reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones under mild conditions. Diamidation of azobenzenes and amidation of monoamidated azobenzenes were also demonstrated.

  在温和条件下，对称和不对称偶氮苯与烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮的选择性铑催化CH-酰胺化反应，开发了多种酰胺化偶氮苯的合成方法。还证实了偶氮苯的重氮化和单酰胺基偶氮苯的酰胺化。
• Rhodium-Catalyzed Amidation of the Cage B(4)–H Bond in <i>o</i>-Carboranes with Dioxazolones by Carboxylic Acid-Assisted B(4)–H Bond Activation
  作者：Yonghyeon Baek、Suhui Kim、Jeong-Yu Son、Kooyeon Lee、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b03380

  日期：2019.11.1

  amidation of the cage B(4)–H bond in a wide range of o-carboranes with alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted dioxazolones is demonstrated by carboxylic acid-assisted B(4)–H bond activation in carborane clusters, providing a number of amidated o-carboranes in high yields with the release of carbon dioxide. Moreover, the selective 2-fold decarboxylative amidation reaction of the cage B(4)–H bond in o-carborane

  羧酸辅助的B（4）-证明了铑催化的笼形B（4）-H键在各种邻氨基甲酸酯中被烷基，芳基和杂芳基取代的二恶唑酮直接和区域选择性酰胺化。碳硼烷簇中的H键活化，以高收率提供大量酰胺化的邻碳烷，并释放出二氧化碳。此外，访问了在邻甲碳烷中的笼型B（4）–H键的选择性2倍脱羧酰胺化反应。