ethyl 2'-(1-oxopropyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1449426-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2'-(1-oxopropyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-propanoylphenyl)benzoate；ethyl 2-(2-propanoylphenyl)benzoate
• CAS: 1449426-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KLPFBAHVTJHZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-(1-oxopropyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 、 D-苯甘氨醇 在 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(4bS,7R)-4b-ethyl-7-phenyl-6,7-dihydrodibenzo[c,e][1,3]-oxazolo[3,2-a]azepin-9(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧羰基苯硼酸 、 1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri-tertiary-butyl phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到ethyl 2'-(1-oxopropyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w