methyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enoyl)carbamate | 1158999-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enoyl)carbamate
• CAS: 1158999-82-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 462.664
• InChiKey: DUFLVWRPXZTRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enoyl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以66%的产率得到methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)-1-trimethylsilyloxybut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enamide 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到methyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033