9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine | 869070-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(2-propylimidazol-1-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 869070-79-1
• 化学式: C₃₇H₃₂N₆O₇
• 分子量: 672.697
• InChiKey: DXBQUKMIAPURQP-IHAOOPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine 在 甲醇 、 氨 作用下， 以73%的产率得到9-(β-D-xylofuranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9

  摘要：

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).

  DOI：

  10.1021/ol051573p
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylinosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-(2-propylimidazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9

  摘要：

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).

  DOI：

  10.1021/ol051573p

文献信息

• 6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9
  作者：Minghong Zhong、Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol051573p

  日期：2005.10.1

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).