5,5-dimethoxy-2-methyl-2-pentene | 79439-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-2-methyl-2-pentene
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-2-methylpent-2-ene
• CAS: 79439-29-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MYZJWLFXXKJIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-2-methyl-2-pentene 在 silica gel 、 溴化钛(IV) 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 rac-1-((1S,2R,4R)-4-methoxy-3,3-dimethyl-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高度取代的五元环的简便合成：Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene（MAOE）多米诺反应

  摘要：

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/asia.201000884
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 trans-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methoxycyclopropane 在 CH₃C₆H₄SO₃H 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,5-dimethoxy-2-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sorokin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1519 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VINYL MIGRATION IN THE OXYTHALLATION OF SOME 1,3-DIENES
  作者：Masashi Murakami、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1981.997

  日期：1981.7.5

  The oxythallation of certain 1,3-dienes with thallium(III) nitrate trihydrate in MeOH–CH2Cl2 at 0–20 °C gave products after vinyl migration. Methyl 1-methylcyclopropyl ketone, obtained in the reaction of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, was presumably derived from a cyclopropylmethyl cation, an intermediate in the vinyl migration.

  某些 1,3-二烯与三水合硝酸铊 (III) 在 MeOH–CH2Cl2 中在 0–20 °C 的氧合生成乙烯基迁移后的产物。在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中获得的甲基 1-甲基环丙基酮可能衍生自环丙基甲基阳离子，这是乙烯基迁移的中间体。
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;SOROKIN, V. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1663-1670
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、SOROKIN, V. L.

  DOI：——

  日期：——