2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene | 32829-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene
• CAS: 32829-11-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: UCLPDULJIJEWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene 在 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6,7,10,11-hexaethoxy-1-nitrotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Helical geometry and liquid crystalline properties of 2,3,6,7,10,11-hexaalkoxy-1-nitrotriphenylenesElectronic supplementary information (ESI) available: calculation of dipolar interactions, details of syntheses and analytical data, DSC data, and full details of the single-crystal structure factors plus projections along the crystallographic axes. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b211133k/

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六乙氧基-1-硝基三苯乙烯的单晶X射线结构证实了之前对分子几何形状的计算，并表明α-硝基取代基使三苯乙烯核发生螺旋扭曲。在晶体中，分子在倾斜晶格上呈倾斜柱状排列，沿柱状排列的分子偶极子呈反铁电性排列，分子-分子偶极子-偶极子相互作用约为-5.5 kJ mol-1。研究表明，这种相互作用对于稳定中间相非常重要。研究人员还制备了其他11种2,3,6,7,10,11-六烷氧基三苯乙烯及其单硝基衍生物（侧链从-OC2H5到-OC16H33），并对其进行了表征。大多数α-硝基化合物形成对映柱状中间相，其中间相范围比前体芳基醚更宽。对于侧链从-OC4H9到-OC11H23的系统，α-硝基化增加了中间相范围（相对于简单的芳基醚），而对于侧链为-OC12H25、-OC14H29和-OC16H33的系统，α-硝基化则诱导了液晶行为（简单的芳基醚类似物是非成核的）。

  DOI：

  10.1039/b211133k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二乙醚 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 0.67h， 以63.9%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  无溶剂氧化偶联三聚反应合成六烷氧基三亚苯

  摘要：

  摘要 通过在室温和无溶剂条件下，在研钵中使用玻璃研杵研磨 1,2-二烷氧基苯和无水 FeCl3 粉末，30 分钟内以良好的收率（高达 90%）获得了六烷氧基三亚苯基。无溶剂氧化偶联反应是一种简便、高效的“绿色化学”方法。

  DOI：

  10.1080/00397911003707105

文献信息

• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。
• Oxidative cyclotrimerization of unsaturated compounds with DDQ and triflic acid: An efficient synthetic route to triply-fused benzene rings
  作者：Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.141

  日期：2015.6

  Intermolecular oxidative cyclotrimerization reactions of alkenes and aromatic compounds with DDQ and trifluoromethanesulfonic acid are described. Scholl-type oxidation reactions involving alkenes have not previously been demonstrated. Moreover, the DDQ/acid system has never been used for intermolecular oxidative cyclization reactions. This convenient, metal-free reagent system (DDQ/TfOH) is advantageous

  描述了烯烃和芳族化合物与DDQ和三氟甲磺酸的分子间氧化环三聚反应。以前尚未证明涉及烯烃的肖尔型氧化反应。此外，DDQ /酸体系从未用于分子间氧化环化反应。对于金属基Scholl型氧化剂而言，这种方便的无金属试剂系统（DDQ / TfOH）具有优势，因为它消除了作为竞争性副反应的芳香族化合物卤化的可能性。
• Triphosphasumanene Trisulfide: High Out-of-Plane Anisotropy and Janus-Type π-Surfaces
  作者：Shunsuke Furukawa、Yuki Suda、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima、Tomofumi Tada、Shintaro Fujii、Manabu Kiguchi、Masaichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.6b12119

  日期：2017.4.26

  π-conjugated molecule. Incorporating three anisotropic phosphine sulfide moieties into a sumanene skeleton induced a cumulative anisotropy with a large dipole moment (12.0 D), which is aligned in perpendicular direction with respect to the π-framework and more than twice as large as those of conventional out-of-plane anisotropic molecules. In the crystal, the molecules align to form columnar structures, in

  设计并合成了三硫磷杂茂烯作为面外各向异性 π 共轭分子。将三个各向异性硫化膦部分结合到苏曼烯骨架中会产生具有大偶极矩（12.0 D）的累积各向异性，该偶极矩相对于 π 骨架在垂直方向上排列，并且是常规外偶极矩的两倍多。 -平面各向异性分子。在晶体中，分子排列形成柱状结构，其中 π 框架的富电子侧和缺电子侧彼此面对。通过 X 射线光电子能谱检查富含电子的表面（包含三个硫原子）和 Au（111）之间的相互作用。
• Tritellurasumanene: ultrasound assisted one-pot synthesis and extended valence adducts with bromine
  作者：Shitao Wang、Xuexiang Li、Xueqing Hou、Yantao Sun、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c6cc08170c

  日期：——

  Tritellurasumanene is synthesized through one-pot reaction. Its structure, properties, and chemical reactivity are distinct from those of its trithia- and triselena-analogues.

  Tritellurasumanene是通过一锅法合成的。它的结构、性质和化学反应与其三硫和三硒类似物不同。
• Synthesis, structure, and properties of a bay-fluorinated triphenylene
  作者：Ryu Yoshida、Haruki Sugiyama、Yasutomo Segawa

  DOI：10.1093/chemle/upae048

  日期：2024.3.29

  The synthesis, structure, and electronic properties of a bay-fluorinated triphenylene are reported. 2,3,6,7,10,11-Hexaethoxy-1,4,5,8,9,12-hexafluorotriphenylene (1) was synthesized via the 6-fold deprotonation and electrophilic fluorination of hexaethoxytriphenylene (2). X-ray crystallography revealed a distorted structure and columnar stacking for 1. The steric and electronic properties of 1 were

  报道了湾氟化三苯的合成、结构和电子性质。2,3,6,7,10,11-六乙氧基-1,4,5,8,9,12-六氟三苯基 （1） 是通过六乙氧基三苯 （2） 的 6 倍去质子化和亲电氟化合成的。X 射线晶体学显示 1 的扭曲结构和柱状堆叠。通过使用光物理测量和理论计算来检查 1 的空间和电子性质。