2-chloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1426145-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 11-Chloro-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；11-chloro-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1426145-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BClF₂N₂
• 分子量: 296.555
• InChiKey: QGBIJFYQXBJBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-chloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  氯化 BODIPY：令人惊讶的高效和高光稳定性激光染料

  摘要：

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200946
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 [PdCl2(triphenylphosphine)]2 、 2-chloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 298.2 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  用于光驱制氢的多组分催化剂体系中作为光敏剂的BODIPY染料的设计

  摘要：

  提出了使用多组分体系由可见光驱动制氢的研究，该体系由不同的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料，三乙胺和THF /水混合物中的[{Pd（PPh 3）Cl 2 } 2 ]组成。三重内消旋间苯二酚BODIPY染料具有十多天的最佳活性和长期稳定性，而2,6-二碘代衍生物则表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201501637

文献信息

• Chlorinated BODIPYs: Surprisingly Efficient and Highly Photostable Laser Dyes
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada Garcia-Moreno、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Iñigo López Arbeloa、Jose Luis Chiara、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.201200946

  日期：2012.11

  A series of mono- to hexachlorinated BODIPY dyes have been prepared in good to excellent yields through the use of N-chlorosuccinimide as an inexpensive halogenating reagent. This library of chlorinated dyes allowed analysis in detail, from the experimental and theoretical points of view, of the dependency of the photophysical and optical properties of the dyes on the number and positions of the chlorine

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，