1,4-dimethyl-2(1H)-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 343981-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2(1H)-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,4-dimethyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 343981-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: NDPPBWHPAPLASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2(1H)-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的识别Ñ酰基-4-（3-吡啶酮基）苯丙氨酸衍生物和它们的口服活性药物前体酯如双作用α4β1和α4β7受体拮抗剂

  摘要：

  从一系列的Ñ的酰基4-（3-吡啶酮基）苯丙氨酸衍生物4，三氟甲基衍生物28被鉴定为一种有效的，双作用α4整联蛋白与在过敏性哮喘的灵长类动物模型活性拮抗剂。对一系列前药酯的研究导致发现吗啉代丙基衍生物48，该衍生物表现出良好的肠液稳定性，溶解性和渗透性。当在食蟹猴中口服给药时，化合物48的血药浓度高达28。出乎意料的是，水解48在药理学物种，小鼠，大鼠和猴子的肝微粒体中速度较快，而在狗和人中则较慢。体内研究还表明，犬长期暴露于不变的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4-dimethyl-2(1H)-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的识别Ñ酰基-4-（3-吡啶酮基）苯丙氨酸衍生物和它们的口服活性药物前体酯如双作用α4β1和α4β7受体拮抗剂

  摘要：

  从一系列的Ñ的酰基4-（3-吡啶酮基）苯丙氨酸衍生物4，三氟甲基衍生物28被鉴定为一种有效的，双作用α4整联蛋白与在过敏性哮喘的灵长类动物模型活性拮抗剂。对一系列前药酯的研究导致发现吗啉代丙基衍生物48，该衍生物表现出良好的肠液稳定性，溶解性和渗透性。当在食蟹猴中口服给药时，化合物48的血药浓度高达28。出乎意料的是，水解48在药理学物种，小鼠，大鼠和猴子的肝微粒体中速度较快，而在狗和人中则较慢。体内研究还表明，犬长期暴露于不变的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.019

文献信息

• 4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06388084B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Compounds of Formula I have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and are useful for treating disease whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  式I化合物具有作为VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，并且适用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• Cyclohexanesulfonyl derivatives as GlyT1 inhibitors to treat schizophrenia
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060276655A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention provides compounds of formula I: wherein R 1 is an alkyl, phenyl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, ester, amino or amide group; R 2 is a phenyl, heterocyclyl, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group; R 3 is an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino or heterocyclyl group; R 4 and R 5 are hydrogen or alkyl or form a cycloalkyl ring; A is O or N; and m is zero or one; as inhibitors of GlyT1 and thus as useful for treating or preventing diseases such as schizophrenia; with the provision of pharmaceutical compositions, first and second medical uses and methods of treatment.

  本发明提供了化合物的结构如下：其中R1为烷基、苯基、杂环烷基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基；R2为苯基、杂环烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；R3为烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环烷基；R4和R5为氢或烷基或形成环烷基环；A为氧或氮；m为零或一；作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了药物组合物、第一和第二医用途以及治疗方法。
• [EN] 4-PYRIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES<br/>[FR] 4-PYRIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001042215A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Compounds of Formula (I) are disclosed wherein R1-R7 are as defined in the application and which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and, therefore, are useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4, such as chronic inflammatory diseases.

  本文披露了化学式(I)的化合物，其中R1-R7如申请书中定义的那样，并且具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性，因此可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的疾病，例如慢性炎症性疾病。
• 4-Pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines
  申请人：——

  公开号：US20040127706A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of Formula I have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and are useful for treating disease whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性，并且可用于治疗与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的症状和/或损伤的疾病。
• 4-pyridinyl-N-acyl-L-phenylalanines
  申请人：——

  公开号：US20020133015A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of Formula I have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and are useful for treating disease whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  化合物I的活性是抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间的结合，并且可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间的结合有关的疾病。