L-serine p-toluenesulfonic acid salt | 5042-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: L-serine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: p-toluenesulfonic acid salt of L-serine；serine tosylate；L-Serin-p-toluolsulfonat；[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5042-77-3
• 化学式: C₃H₇NO₃*C₇H₈O₃S
• 分子量: 277.298
• InChiKey: AXWLOLYVQHPBQD-WNQIDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-serine p-toluenesulfonic acid salt 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到benzhydryl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-14-methylbicyclo[9.4.0]pentadec-1(11)-en-12-one 在 L-丝氨酸 、 L-serine p-toluenesulfonic acid salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Nouvelle methode de protection du carboxyle des acides a-amines: esters 9-fluorenyliques
  作者：Cléanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99258-x

  日期：1989.1

  The novel 9-fluorenyl esters of various L-a-aminoacids (N-protected or N-free) are easily obtained by the action of 9-diazofluorene on the aminoacid in the appropriate organic solvent. Such esters are cleanly cleaved by mild acidolysis or hydrogenolysis and can serve as amino-components in peptide synthesis.

  在适当的有机溶剂中，通过9-重氮芴对氨基酸的作用，可以轻松获得各种La氨基酸（N保护或无N）的新型9-芴基酯。这类酯可通过温和的酸解或氢解作用干净地裂解，并可在肽合成中用作氨基成分。
• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。
• FROUSSIOS, CLEANTHIS;KOLOVOS, MILTIADIS, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1106-1108
  作者：FROUSSIOS, CLEANTHIS、KOLOVOS, MILTIADIS

  DOI：——

  日期：——