1-{[3'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methoxyphenyl}-1-phenyl-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-prop-1-ene | 1194952-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-{[3'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methoxyphenyl}-1-phenyl-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-prop-1-ene
• CAS: 1194952-65-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: SESSENGDQLVUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[3'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methoxyphenyl}-1-phenyl-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-prop-1-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-1-{3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl}-1-phenyl-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  McMurry 偶联反应在合成作为潜在癌症化疗药物的三芳基和四芳基乙烯类似物中的应用

  摘要：

  选定的非甾体雌激素受体结合化合物的结构重新设计先前已成功地发现了新的微管蛋白组装抑制剂。因此，四取代的烯烃类似物 ( 21 – 30 ) 的设计部​​分基于他莫昔芬和考布他汀 A-4 (CA4) 的结构和电子成分的组合。McMurry 偶联反应被用作制备这些三和四芳基亚乙基类似物的关键合成步骤。E , Z的结构赋值异构体是在 2D-NOESY 实验的基础上确定的。评估了这些化合物在选定的人类癌细胞系中抑制微管蛋白聚合和细胞生长的能力。尽管发现这些化合物的效力不如 CA4，但这些类似物显着提高了与 β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点相关的已知构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 {3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxyphenyl}-phenyl-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-{[3'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methoxyphenyl}-1-phenyl-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  McMurry 偶联反应在合成作为潜在癌症化疗药物的三芳基和四芳基乙烯类似物中的应用

  摘要：

  选定的非甾体雌激素受体结合化合物的结构重新设计先前已成功地发现了新的微管蛋白组装抑制剂。因此，四取代的烯烃类似物 ( 21 – 30 ) 的设计部​​分基于他莫昔芬和考布他汀 A-4 (CA4) 的结构和电子成分的组合。McMurry 偶联反应被用作制备这些三和四芳基亚乙基类似物的关键合成步骤。E , Z的结构赋值异构体是在 2D-NOESY 实验的基础上确定的。评估了这些化合物在选定的人类癌细胞系中抑制微管蛋白聚合和细胞生长的能力。尽管发现这些化合物的效力不如 CA4，但这些类似物显着提高了与 β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点相关的已知构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.011