4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯 | 26785-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[D]咪唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol；4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-5-carboxylate；4,5,6,7-tetrahydro-1(3)H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylate；Methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 26785-89-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MJLAMGHGLJXZLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯 在 三乙胺 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-trityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid 、 1-trityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2298747B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以86%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  连续合成半饱和杂环双分子片段的简便流程

  摘要：

  在连续流动条件下进行氢化反应可得到半饱和片段，具有理想的理化特性，并具有合成修饰和与生物靶标结合的关键基序。它们连续不断地轻松进行功能化，为功能化富含sp 3的片段进行多步合成提供了一个有效的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801684

文献信息

• Imidazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020058659A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel class of imidazo heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which an interaction with the histamine H3 receptor is beneficial.

  一种新型的咪唑杂环化合物类，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与组织胺H3受体相关的疾病和疾病的用途。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防与组织胺H3受体相互作用有益的疾病和疾病是有用的。
• Indoline compound and 5-HT.sub.3 receptor antagonist containing the same
  申请人：Tokyo Tanabe Company Limited

  公开号：US05677326A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Indoline compounds represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents the group ##STR2## R.sup.2 represents a phenyl group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group, and R.sup.3 represents hydrogen, a halogen, or a lower alkyl group, hydroxyl group, lower alkoxy group, carbamoyl group or lower alkoxycarbonyl group, and physiologically acceptable salts thereof, and their solvates, as well as 5-HT.sub.3 receptor antagonists containing them as effective components. The indoline compounds of the invention have stronger antagonism against intestinal 5-HT.sub.3 receptors than known 5-HT.sub.3 receptor antagonists and also have excellent sustained action, making them useful as prophylactic or therapeutic agents against vomiting or irritancy induced by chemotherapy or radiation, irritable bowel syndrome, diarrhea, and the like.

  本发明涉及一种由一般式表示的吲哚啉化合物：##STR1##其中R.sup.1代表基团##STR2##R.sup.2代表可能被取代的苯基或芳香族杂环基团，R.sup.3代表氢、卤素或较低的烷基、羟基、较低的烷氧基、氨基甲酰基或较低的烷氧羰基基团，以及其生理上可接受的盐和溶剂化物，以及含有它们作为有效成分的5-HT.sub.3受体拮抗剂。本发明的吲哚啉化合物对肠道5-HT.sub.3受体具有比已知的5-HT.sub.3受体拮抗剂更强的拮抗作用，并且具有出色的持续作用，因此它们可用作预防或治疗化疗或放射治疗引起的呕吐或刺激性、肠易激综合征、腹泻等的药物。
• Triazole derivative or salt thereof
  申请人：Yoshimura Seiji

  公开号：US08377923B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  [Problem] A compound, which can be used for preventing or treating diseases, in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) is concerned, in particular, diabetes, insulin resistance, dementia, schizophrenia and depression, is provided. [Means for Solution] It was found that a triazole derivative, in which one of the 3- and 5-positions of the triazole ring has (di)alkylmethyl or cycloalkyl, each of which is substituted with —O— (aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted, or lower alkylene-cycloalkyl), and the other thereof has aryl, a heterocyclic group or cycloalkyl, each of which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits potent 11β-HSD1 inhibitory action. From the above, the triazole derivative of the present invention can be used for preventing or treating diabetes, insulin resistance, dementia, schizophrenia and depression.

  [问题] 提供了一种可以用于预防或治疗疾病的化合物，其中涉及11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1），特别是糖尿病、胰岛素抵抗、痴呆症、精神分裂症和抑郁症。 [解决方法] 发现三唑衍生物，其中三唑环的3位和5位中的一个具有（二）烷基甲基或环烷基，每个都被取代为- O-（芳基或杂环基，每个都可以被取代，或较低的烷基-环烷基），而其另一个具有芳基，杂环基或环烷基，每个都可以被取代，或其药学上可接受的盐，表现出强效的11β-HSD1抑制作用。从上述可以得出，本发明的三唑衍生物可用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、痴呆症、精神分裂症和抑郁症。
• INDOLINE COMPOUND AND 5-HT 3? RECEPTOR ANTAGONIST CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0721949B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• CONDENSED IMIDAZOLES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1268484A1

  公开（公告）日：2003-01-02