3-(3-phenoxy-propoxy)benzaldehyde | 1226226-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-phenoxy-propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Phenoxypropoxy)benzaldehyde
• CAS: 1226226-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD16330331
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WULFJJQDRUCEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 3-(3-phenoxy-propoxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.17h， 以8%的产率得到5,10,15,20-tetra[3-(3-phenoxy)-propoxy]phenyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  The photocatalytic activity of novel, substituted porphyrin/TiO2-based composites

  摘要：

  Four novel porphyrins, 5-[3-(3-phenoxy)-propoxy]phenyl porphyrin, 5,15-di-[3-(3-phenoxy)-propoxy] phenyl porphyrin, 5,10,15-tri-[3-(3-phenoxy)-propoxy]phenyl porphyrin, 5,10,15,20-tetra-[3-(3-phenoxy)- propoxy]phenyl porphyrin, and their corresponding Cu(II) porphyrins, were synthesized and characterized spectroscopically. The photodegradation of 4-nitrophenol in aq. suspension was used to determine the photocatalytic activity of polycrystalline TiO2 samples which had been impregnated with the Cu(II) porphyrins, as sensitizers. The photocatalytic activity of the composite depends mainly on the amount of sensitizer on the TiO2 surface rather than the nature of the substituted porphyrins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3-苯氧基溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到3-(3-phenoxy-propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计用于治疗 2 型糖尿病及其并发症的多种配体：发现作为新型双靶点 PTP1B/AKR1B1 抑制剂具有活性的 (5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkanoic acids

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 是一种严重的慢性疾病，其全球患病率正以惊人的速度增长。目前 T2DM 的治疗主要依靠药物组合来控制血糖水平，从而预防高血糖相关并发症的发生。多靶点药物的开发最近成为药物组合的有吸引力的替代品，用于治疗具有多因素发病机制的复杂疾病，例如 T2DM。蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 和醛糖还原酶 (AKR1B1) 是与 T2DM 及其慢性并发症的发展密切相关的两种酶，因此，针对这两种酶的双重抑制剂可以为治疗这种复杂的病理状况提供新的药物. 在继续寻找双靶点 PTP1B/AKR1B1 抑制剂的过程中，我们设计了新的 (5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷酸。其中，3-(4-苯基丁氧基)亚苄基衍生物6f和7f具有针对两个靶标的有趣抑制活性，证明可以控制与 T2DM 和相关并发症的发展有关的特定细胞通路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115270

文献信息

• The photocatalytic activity of novel, substituted porphyrin/TiO2-based composites
  作者：Chen Wang、Jun Li、Giuseppe Mele、Ming-yue Duan、Xiang-fei Lü、Leonardo Palmisano、Giuseppe Vasapollo、Feng-xing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.08.001

  日期：2010.2

  Four novel porphyrins, 5-[3-(3-phenoxy)-propoxy]phenyl porphyrin, 5,15-di-[3-(3-phenoxy)-propoxy] phenyl porphyrin, 5,10,15-tri-[3-(3-phenoxy)-propoxy]phenyl porphyrin, 5,10,15,20-tetra-[3-(3-phenoxy)- propoxy]phenyl porphyrin, and their corresponding Cu(II) porphyrins, were synthesized and characterized spectroscopically. The photodegradation of 4-nitrophenol in aq. suspension was used to determine the photocatalytic activity of polycrystalline TiO2 samples which had been impregnated with the Cu(II) porphyrins, as sensitizers. The photocatalytic activity of the composite depends mainly on the amount of sensitizer on the TiO2 surface rather than the nature of the substituted porphyrins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Designed multiple ligands for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications: Discovery of (5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkanoic acids active as novel dual-targeted PTP1B/AKR1B1 inhibitors
  作者：Rosanna Maccari、Gerhard Wolber、Massimo Genovese、Gemma Sardelli、Valerij Talagayev、Francesco Balestri、Simone Luti、Alice Santi、Roberta Moschini、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115270

  日期：2023.4

  for the treatment of complex diseases with multifactorial pathogenesis, such as T2DM. Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) and aldose reductase (AKR1B1) are two enzymes crucially involved in the development of T2DM and its chronic complications and, therefore, dual inhibitors targeted to both these enzymes could provide novel agents for the treatment of this complex pathological condition. In continuing

  2 型糖尿病 (T2DM) 是一种严重的慢性疾病，其全球患病率正以惊人的速度增长。目前 T2DM 的治疗主要依靠药物组合来控制血糖水平，从而预防高血糖相关并发症的发生。多靶点药物的开发最近成为药物组合的有吸引力的替代品，用于治疗具有多因素发病机制的复杂疾病，例如 T2DM。蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 和醛糖还原酶 (AKR1B1) 是与 T2DM 及其慢性并发症的发展密切相关的两种酶，因此，针对这两种酶的双重抑制剂可以为治疗这种复杂的病理状况提供新的药物. 在继续寻找双靶点 PTP1B/AKR1B1 抑制剂的过程中，我们设计了新的 (5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷酸。其中，3-(4-苯基丁氧基)亚苄基衍生物6f和7f具有针对两个靶标的有趣抑制活性，证明可以控制与 T2DM 和相关并发症的发展有关的特定细胞通路。