3-diphenoxyphosphoryloxy-1-methylindolin-2-one | 1344670-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-diphenoxyphosphoryloxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl diphenyl phosphate；Diphenyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl phosphate；(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl) diphenyl phosphate
• CAS: 1344670-28-5
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₅P
• 分子量: 395.351
• InChiKey: DONSMTLNEPDNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenoxyphosphoryloxy-1-methylindolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-methyl-4-methylene-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirotetrahydrofuran Oxindoles via Palladium-Catalyzed [4 + 1] Cycloaddition of Diphenyl 2-Oxoindolin-3-yl Phosphates and 2-Methylidenetrimethylene Carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02306
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-diphenoxyphosphoryloxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成 3-芳基吲哚的新方法：[1,2]-磷-布鲁克重排-钯催化交叉偶联序列

  摘要：

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561859

文献信息

• MS 4A-Promoted Aqueous Phospho-Aldol-Brook Rearrangement Reaction of Isatins
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Fan Liu

  DOI：10.3987/com-21-14542

  日期：——